7-hydroxy-3-undecylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-undecylcoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-3-undecy-2H-chromen-2-one；7-Hydroxy-3-undecylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: SAVZFXJRERFQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-hydroxy-3-undecylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  铁催化的香豆素和色酮与烷基二酰基过氧化物的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611864

文献信息

• 一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110105319B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种C‑3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，它将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的烷基过氧化物溶于有机溶剂中，在金属催化剂的催化作用下，于20‑100℃温度下反应3‑12 h，反应结束后，反应液体系经后处理得到式（III）所示的C‑3位烷基取代香豆素衍生物目标产物，反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、甲基、甲氧基、硝基、羟基、氟、氯或溴，R2为H或甲基；式（II）和式（III）中，取代基R3为C3‑C11的直链烷基或环烷基。本发明以毒性低的金属铁化合物催化剂实现了香豆素C‑3烷基化，使反应更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了C‑3取代的香豆素类化合物合成方法。
• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。