双苯乙甲胺 | 13977-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双苯乙甲胺
• 中文别名: N-二甲苯乙胺；地美维林；N,N-双(2-苯基乙基)-n-甲胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenethyl-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: demelverine；N,N-Bis-phenaethyl-methylamin；N-methyl-2-phenyl-N-(2-phenylethyl)ethanamine
• CAS: 13977-33-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: XVWQQNARVMHZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  204 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  应存于室温、避光且干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯乙甲胺 、 溴代十六烷 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Granger,R. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 129 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-methyl-N-(phenethoxycarbonyl)glycinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 双苯乙甲胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯挤出烷基化合成叔胺

  摘要：

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02516

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE TAPENTADOL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ARCHIMICA SRL

  公开号：WO2012001571A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The object of the present invention is a new process for the synthesis of tapentadol, both as free base and in hydrochloride form, which comprises the step of alkylation of the ketone (VII) to yield the compound (VIII), as reported in Diagram 1, with high stereoselectivity due to the presence of the benzyl group as substituent of the amino group. It was surprisingly found that this substitution shifts the keto-enol equilibrium towards the desired enantiomer and amplifies the capacity of the stereocenter present in the compound (VII) to orient the nucleophilic addition of the organometallic compound at the carbonyl towards the desired stereoisomer. This substitution thus allows obtaining a considerable increase of the yields in this step, and consequently allows significantly increasing the overall yield of the entire tapentadol synthesis process. A further object of the present invention is constituted by the tapentadol free base in solid form, obtainable by means of the process of the invention. Still another object of the invention is represented by the crystalline forms I and II of the tapentadol free base. A further object of the present invention is the mixture of the crystalline forms I and II of the tapentadol free base.

  本发明的对象是一种用于合成替本多尔（tapentadol）的新工艺，包括将酮（VII）烷基化以得到化合物（VIII），如图1所示，其具有高立体选择性，这是由于苄基作为氨基的取代基存在。令人惊讶地发现，这种取代将酮-烯醇平衡转向所需的对映体，并增强了化合物（VII）中存在的立体中心引导有机金属化合物在羰基上的亲核加成朝向所需立体异构体的能力。这种取代因此允许在这一步骤中获得产量的显着增加，从而显著提高整个替本多尔合成过程的总产量。本发明的另一个对象是通过本发明的方法获得的固态替本多尔游离碱。本发明的另一个对象是替本多尔游离碱的结晶形式I和II。本发明的另一个对象是替本多尔游离碱的结晶形式I和II的混合物。
• Substituenteneinfluss bei der massenspektrometrischen Fragmentierung: Untersuchungen an N-methyl-?,??-diphenyl-di�thylaminen. 19. Mitteilung �ber das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Peter A. Weibel、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19730560728

  日期：1973.11.7

  Some different substituted N-methyl-β,β′-diphenyl-diethylamines (I) were investigated mass spectrometrically. The main fragmentations and their genesis are summarized in Scheme 2. The molecular ion generates the major fragmentions a (m/e 148) and b (m/e (147 + X)); c (m/e 105) is formed from a and d (m/e (104+X)) from b by further decomposition. The logarithms of the ratios of the relative ion intensities

  质谱研究了一些不同的取代的N-甲基-β，β'-二苯基-二乙胺（I）。方案2总结了主要的碎片及其成因。分子离子产生主要的碎片a（m / e 148）和b（m / e（147 + X））；c（m / e 105）由a和d（m / e（104 + X））由b进一步分解形成。相对离子强度比a / b，c / a和d / b的对数根据Hammett进行关联具有不同取代基常数的方程。发现以下相关系数（在20ev时）：r = 0,98（σ +），r = 0,63（σ）和r = 0,96（σ）。基于以上Hammett相关性，讨论了这种研究对于阐明质谱碎裂机理的价值。
• Characterization of Route Specific Impurities Found in Methamphetamine Synthesized by the Leuckart and Reductive Amination Methods
  作者：Vanitha Kunalan、Niamh Nic Daéid、William J. Kerr、Hilary A. S. Buchanan、Allan R. McPherson

  DOI：10.1021/ac9005588

  日期：2009.9.1

  Impurity profiling of seized methamphetamine can provide very useful information in criminal investigations and, specifically, on drug trafficking routes, sources of supply, and relationships between seizures. Particularly important is the identification of “route specific” impurities or those which indicate the synthetic method used for manufacture in illicit laboratories. Previous researchers have

  缉获的甲基苯丙胺杂质分析可为刑事调查提供非常有用的信息，特别是关于贩毒路线、供应来源和缉获之间关系的信息。特别重要的是识别“特定路线”杂质或那些表明在非法实验室制造时使用的合成方法的杂质。以前的研究人员提出了 Leuckart 和还原胺化 (Al/Hg) 制备方法所特有的杂质。然而，迄今为止，重要的是，这两种合成方法尚未在使用内部合成的盐酸甲基苯丙胺的单一研究中进行比较，因此具有已知的合成来源。使用相同的原料，1-苯基-2-丙酮（P2P），通过Leuckart和还原胺化方法合成了40批甲基苯丙胺盐酸盐（每种方法20批）。分别提取碱性和酸性杂质并通过 GC/MS 进行分析。从该对照研究中，报告了 Leuckart 方法的两种路线特定杂质和还原胺化方法的一种路线特定杂质。评估了这些途径特定杂质的批内和批间变化。此外，最近推荐用于甲基苯丙胺分析的“目标杂质”的变化与它们在使用 Leuckart
• Method for preparing high purity diphenyl carbonate
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0722931A1

  公开（公告）日：1996-07-24

  A method for preparing a high purity diphenyl carbonate. The diphenyl carbonate is distilled in the presence of a basic substance. The present invention provides high purity diphenyl carbonate using a simple method. A high molecular aromatic polycarbonate containing substantially no polymerization inhibitor and without coloring is easily prepared from the purified diphenyl carbonate.

  一种制备高纯度二苯碳酸酯的方法。在碱性物质的存在下，蒸馏二苯碳酸酯。本发明提供了一种使用简单方法制备高纯度二苯碳酸酯的方法。从纯化的二苯碳酸酯可以轻松地制备出高分子芳香族聚碳酸酯，该聚碳酸酯基本不含聚合抑制剂且无色。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US20130178644A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The object of the present invention is a new process for the synthesis of tapentadol, both as free base and in hydrochloride form, which comprises the step of alkylation of the ketone (VII) to yield the compound (VIII), as reported in Diagram 1, with high stereoselectivity due to the presence of the benzyl group as substituent of the amino group. It was surprisingly found that this substitution shifts the keto-enol equilibrium towards the desired enantiomer and amplifies the capacity of the stereocenter present in the compound (VII) to orient the nucleophilic addition of the organometallic compound at the carbonyl towards the desired stereoisomer. This substitution thus allows obtaining a considerable increase of the yields in this step, and consequently allows significantly increasing the overall yield of the entire tapentadol synthesis process. A further object of the present invention is constituted by the tapentadol free base in solid form, obtainable by means of the process of the invention. Still another object of the invention is represented by the crystalline forms I and II of the tapentadol free base. A further object of the present invention is the mixture of the crystalline forms I and II of the tapentadol free base.

  本发明的目标是一种新的合成替帕酚（tapentadol）的过程，包括自由基和盐酸盐形式，其中包括烷基化酮（VII）的步骤，得到化合物（VIII），如图1所示，由于苄基作为氨基取代基的存在，具有高立体选择性。令人惊讶的是，这种取代使得酮-烯醇平衡向所需的对映体偏移，并增强了化合物（VII）中立体中心定向有机金属化合物在羰基上的亲核加成的能力，以朝向所需的立体异构体。因此，这种取代允许在此步骤中获得相当大的产量增加，并因此显着提高整个替帕酚合成过程的总产量。本发明的另一个目标是通过本发明的过程获得固体形式的替帕酚自由基。本发明的另一个目标是替帕酚自由基的结晶形式I和II。本发明的另一个目标是替帕酚自由基结晶形式I和II的混合物。

表征谱图