7-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-Nitrophenoxy)coumarin；7-(4-nitrophenoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: PDLOGNIDCQJOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-(4'-aminophenoxy)coumarin	——	C15H11NO3	253.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4'-aminophenoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety as soybean 15-LOX inhibitors

  摘要：

  合成了带有 N$-氨基硫酰基的色原酮新衍生物，并评估了它们对大豆 15-LOX 的抑制活性。目标化合物的合成从 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one 开始。它与 1-氟-2(4)-硝基苯反应，得到相应的硝基苯氧基苯并吡喃酮衍生物。在 Zn/NH$_{4}$Cl 的存在下，硝基实现了还原，而后一种化合物与原位制备的异硫氰酸苯甲酰酯反应生成了标题化合物。对所有化合物进行了表征，并针对大豆 15-LOX 进行了测试。其中，4-甲基-$N$-((4-((2-氧代-2$H$-色烯-7-基)氧基)苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（7l）显示出与参考药物槲皮素相同的最佳活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1604-13
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗阿尔茨海默病药物的设计和合成：A啶-色酮和喹啉-色酮杂化物。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的a啶-色酮和喹啉-色酮杂化物，作为抗阿尔茨海默氏病的药物。所有合成的化合物均被评估为胆碱酯酶（ChEs）抑制剂，其中包括7-（4-（6-氯-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-基氨基）苯氧基）-4-甲基-与作为参考药物的利伐斯的明（IC50 =11.07μM）相比，2 H-chromen-2-one（8e）表现出最有效的抗乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（IC50 =16.17μM）。此外，还对化合物8e的β-分泌酶（BACE1）抑制和神经保护活性进行了评估，结果令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.06.001

文献信息

• Design and synthesis of novel anti-Alzheimer’s agents: Acridine-chromenone and quinoline-chromenone hybrids
  作者：Zahra Najafi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Reyhaneh Sabourian、Mahnaz Khanavi、Maliheh Barazandeh Tehrani、Farshad Homayouni Moghadam、Najmeh Edraki、Elahe Karimpor-Razkenari、Mohammad Sharifzadeh、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.001

  日期：2016.8

  A novel series of acridine-chromenone and quinoline-chromenone hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anti-Alzheimer's agents. All synthesized compounds were evaluated as cholinesterases (ChEs) inhibitors and among them, 7-(4-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ylamino)phenoxy)-4-methyl-2 H-chromen-2-one (8e) exhibited the most potent anti-acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  设计，合成和评估了一系列新颖的a啶-色酮和喹啉-色酮杂化物，作为抗阿尔茨海默氏病的药物。所有合成的化合物均被评估为胆碱酯酶（ChEs）抑制剂，其中包括7-（4-（6-氯-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-基氨基）苯氧基）-4-甲基-与作为参考药物的利伐斯的明（IC50 =11.07μM）相比，2 H-chromen-2-one（8e）表现出最有效的抗乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（IC50 =16.17μM）。此外，还对化合物8e的β-分泌酶（BACE1）抑制和神经保护活性进行了评估，结果令人满意。
• Synthesis of novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety as soybean 15-LOX inhibitors
  作者：Robabeh KAVIANI、Mina SAEEDI、Mohammad MAHDAVI、Hamid NADRI、Alireza MORADI、Abbas SHAFIEE、Tahmineh AKBARZADEH

  DOI：10.3906/kim-1604-13

  日期：——

  Novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety were synthesized and evaluated for their soybean 15-LOX inhibitory activity. Synthesis of the target compounds was started from 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one. It was reacted with 1-fluoro-2(4)-nitrobenzene to obtain the corresponding nitrophenoxy-chromenone derivative. Reduction of the nitro group was achieved in the presence of Zn/NH$_4}$Cl and reaction of the latter compound with in situ prepared benzoyl isothiocyanate led to the formation of the title compounds. All compounds were characterized and tested against soybean 15-LOX. Among them, 4-methyl-$N$-((4-((2-oxo-2$H$-chromen-7-yl)oxy)phenyl)carbamothioyl)benzamide (7l) showed the best activity as potent as the reference drug, quercetin.

  合成了带有 N$-氨基硫酰基的色原酮新衍生物，并评估了它们对大豆 15-LOX 的抑制活性。目标化合物的合成从 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one 开始。它与 1-氟-2(4)-硝基苯反应，得到相应的硝基苯氧基苯并吡喃酮衍生物。在 Zn/NH$_4}$Cl 的存在下，硝基实现了还原，而后一种化合物与原位制备的异硫氰酸苯甲酰酯反应生成了标题化合物。对所有化合物进行了表征，并针对大豆 15-LOX 进行了测试。其中，4-甲基-$N$-((4-((2-氧代-2$H$-色烯-7-基)氧基)苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（7l）显示出与参考药物槲皮素相同的最佳活性。
• Design and Synthesis of Novel Arylisoxazole‐Chromenone Carboxamides: Investigation of Biological Activities Associated with Alzheimer's Disease
  作者：Mina Saeedi、Arezoo Rastegari、Roshanak Hariri、Seyedeh Sara Mirfazli、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/cbdv.201900746

  日期：2020.5

  progress of Alzheimer's disease. It could inhibit BACE1 by 48.46 % at 50 μm. It also showed 6.4 % protection at 25 μm and satisfactory chelating ability toward Zn2+, Fe2+, and Cu2+ ions. Docking studies of 5‐(3‐nitrophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide and 5‐(3‐chlorophenyl)‐N‐4‐[(2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐7‐yl)oxy]phenyl}‐1,2‐oxazole‐3‐carboxamide confirmed desired

  基于改进的 Ellman 方法，设计、合成了一系列新的杂化芳基异恶唑-色烯酮甲酰胺，并评估了它们的胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性。在合成的化合物中，5-(3-硝基苯基)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2-oxazole-3-carboxamide 描述的最多乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性 (IC50=1.23 μm) 和 5-(3-chlorophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1,2发现 -oxazole-3-carboxamide 是最有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂 (IC50=9.71 μm)。进一步研究了 5-(3-Nitrophenyl)-N-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]phenyl}-1