ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: TWOKDDMDYMPPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基的非肽选择性抑制剂

  摘要：

  免疫蛋白酶体的高表达与自身免疫性疾病，炎性疾病和各种类型的癌症有关。免疫蛋白酶体的选择性抑制剂不仅稀缺，而且几乎完全限于基于肽的化合物。本文中，我们描述了非肽类可逆抑制剂，可在低微摩尔范围内选择性阻断人免疫蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样（β5i）亚基。然后将最有效的可逆作用化合物转化为共价，不可逆的非肽类抑制剂，这些抑制剂保留了对β5i亚基的选择性。此外，在基于细胞的测定中，这些抑制剂可区分免疫蛋白酶体和组成型蛋白酶体。除了缺乏细胞毒性外，

  DOI：

  10.1002/anie.201600190

文献信息

• A C-3-Selective Direct Alkylation of Coumarins by Using a Microwave-Assisted Xanthate-Based Radical Reaction
  作者：Luis D. Miranda、Estefanía Icelo-Ávila、Ángel Rentería-Gómez、Michell Pila、Joaquín G. Marrero

  DOI：10.1002/ejoc.201500322

  日期：2015.7

  A xanthate-based oxidative radical process for the direct alkylation of the coumarin ring system is presented. In the reaction, a vinylic and unactivated C–H bond of the coumarin system is replaced by an α-acyl functionality under neutral conditions. This reaction has a high reaction site selectivity, which can realize alkylation at the C-3 position.

  提出了一种用于香豆素环系统直接烷基化的基于黄原酸酯的氧化自由基过程。在反应中，香豆素体系的乙烯基和未活化的 C-H 键在中性条件下被 α-酰基官能团取代。该反应具有较高的反应位点选择性，可在C-3位实现烷基化。
• [EN] PSORALEN DERIVATIVES AS NON-PEPTIDIC INHIBITORS OF CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY OF THE IMMUNOPROTEASOME<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PSORALÈNE UTILISÉS COMME INHIBITEURS NON PEPTIDIQUES DE L'ACTIVITÉ DE TYPE CHYMOTRYPSINE DE L'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：UNIV LJUBLJANI

  公开号：WO2016151483A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention relates to new inhibitors of chymothrypsin-like activity of the immunoproteasome (inhibitors of β5ί or LMP7 subunit) with the general formula (I), where substituents are described in patent description. Compounds can be in the form of pure enantiomers or as racemic mixtures, or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to the use of these inhibitors for the treatment of diseases where immunoproteasome activity is increased.

  这项发明涉及免疫蛋白酶体（β5ί或LMP7亚基的抑制剂）的新抑制剂，其通用化学式为（I），其中取代基在专利说明中描述。化合物可以是纯对映体形式，也可以是混合物形式，或者是药用可接受的盐形式。本发明涉及利用这些抑制剂治疗免疫蛋白酶体活性增加的疾病。
• PSORALEN DERIVATIVES AS NON-PEPTIDIC INHIBITORS OF CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY OF THE IMMUNOPROTEASOME
  申请人：Univerza v Ljubljani

  公开号：EP3256120A1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21