3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-1-methylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-1-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)naphthalene
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: PSQLQGFSELZNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 、 萘烷 在 palladium on activated charcoal gallium(III) trichloride 、 甲基萘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8 mg的产率得到3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环烷烃的C H活化中的赤道偏爱：GaCl 3催化的芳族烷基化反应。

  摘要：

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C

  DOI：

  10.1021/jo030093d

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed Arylation of Cycloalkanes
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Satoshi Morita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja0164172

  日期：2001.11.1