7-chloro-2-phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4-one；7-chloro-2-phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 416.89
• InChiKey: VWIAGVWYSJBLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 7-chloro-2-phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成喹唑啉酮类作为EGFR抑制剂，以克服EGFR抗药性障碍。

  摘要：

  在非小细胞肺癌（NSCLC）患者中，约50％的临床获得的对吉非替尼的耐药性中发现了表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变体。合成了4（3H）-喹唑啉酮的新衍生物，并评估了其对NSCLC的抑制活性。研究结果表明，发现化合物79 7-氯-3-（5-（4-甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-苯基喹唑啉-4（3H）-是最有效的针对突变型T790M / L858R EGFR的化合物，IC50值为0.031μM。化合物15、51、73、75、78、79和96对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较低，显示出很高的安全指数。所得结果表明，化合物15、51、73、75、78，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.039

文献信息

• Anti-convulsant potential of quinazolinones
  作者：Harun M. Patel、Malleshappa N. Noolvi、Atul A. Shirkhedkar、Abhijeet D. Kulkarni、Chandrakantsing V. Pardeshi、Sanjay J. Surana

  DOI：10.1039/c6ra01284a

  日期：——

  A series of novel quinazoline derivatives were virtually screened through different filters and evaluated for their anticonvulsant activity against electrically and chemically induced seizures.

  一系列新型喹唑啉衍生物经过不同的筛选器进行虚拟筛选，并针对电刺激和化学诱导的癫痫发作评估其抗抽搐活性。
• Design and synthesis of quinazolinones as EGFR inhibitors to overcome EGFR resistance obstacle
  作者：Harun M. Patel、Rahul Pawara、Azim Ansari、Malleshappa Noolvi、Sanjay Surana

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.039

  日期：2017.5

  of 0.031μM against mutant T790M/L858R EGFR. Compounds 15, 51, 73, 75, 78, 79 and 96 were less potent against A549 (WT EGFR and k-Ras mutation) and HT-29 (non-special gene type) cells, showing a high safety index. The obtained results showed that compounds 15, 51, 73, 75, 78, 79 and 96 could be the promising template to overcome drug resistance mediated by the EGFR T790 Mutant.

  在非小细胞肺癌（NSCLC）患者中，约50％的临床获得的对吉非替尼的耐药性中发现了表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变体。合成了4（3H）-喹唑啉酮的新衍生物，并评估了其对NSCLC的抑制活性。研究结果表明，发现化合物79 7-氯-3-（5-（4-甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-苯基喹唑啉-4（3H）-是最有效的针对突变型T790M / L858R EGFR的化合物，IC50值为0.031μM。化合物15、51、73、75、78、79和96对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较低，显示出很高的安全指数。所得结果表明，化合物15、51、73、75、78，