cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Ala]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Ala]
• 英文别名: cyclo[Ala-Tyr-Arg-Phe]；2-[3-[(2S,5S,8S,11S)-5-benzyl-11-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazacyclododec-2-yl]propyl]guanidine
• 化学式: C₂₇H₃₅N₇O₅
• 分子量: 537.619
• InChiKey: KSVPKUAKQPXHNK-KPQYALRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{3-[(2S,5S,8S,11S)-5-Benzyl-11-(4-hydroxy-benzyl)-4,10-bis-(2-methoxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Ala]
  参考文献：
  名称：

  困难的大环化：合成高度紧张的环状四肽的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。

  DOI：

  10.1021/ol034907o

文献信息

• Difficult Macrocyclizations:  New Strategies for Synthesizing Highly Strained Cyclic Tetrapeptides
  作者：Wim D. F. Meutermans、Gregory T. Bourne、Simon W. Golding、Douglas A. Horton、Marc R. Campitelli、David Craik、Martin Scanlon、Mark L. Smythe

  DOI：10.1021/ol034907o

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Cyclic tetrapeptides are an intriguing class of natural products. To synthesize highly strained cyclic tetrapeptides we developed a macrocyclization strategy that involves the inclusion of 2-hydroxy-6-nitrobenzyl (HnB) group at the N-terminus and in the "middle" of the sequence. The N-terminal auxiliary performs a ring closure/ring contraction role, and the backbone auxiliary promotes

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。