6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-D-fructose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-D-fructose
• 英文别名: 7-[[(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₈
• 分子量: 324.287
• InChiKey: QCMVRKXQJJZHNH-SQPSOYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110

文献信息

• Fluorogenic Stereochemical Probes for Transaldolases
  作者：Eva González-García、Virgil Helaine、Gérard Klein、Melanie Schuermann、Georg A. Sprenger、Wolf-Dieter Fessner、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200390110

  日期：2003.2.17

  D-ribose. Indeed, transaldolases catalyze the retro-aldolization of substrate 1 to give dihydroxyacetone and 3-O-coumarinyl-glyceraldehyde. The latter primary product undergoes a beta-elimination in the presence of bovine serum albumin (BSA) to give the strongly fluorescent product umbelliferone. A similar reaction is obtained with the 5-deoxy analogue 2, but there is almost no reaction with its stereoisomer

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。