7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: XIVUKTLOLJDZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-吗琳乙-1-酮 、 7-羟基香豆素 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Anticonvulsant Activities of Substituted Hydroxycoumarins and 4-[(3-Nitro-2-Oxo-2H-Chromen-4-Yl)Amino]Butanoic Acid

  摘要：

  研究了羟基香豆素衍生物和4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸的抗惊厥活性，采用尼古丁和可拉佐诱发惊厥模型。所有研究化合物在腹腔注射尼古丁半数致死量（14 mg/kg）后，在100%的病例中保护动物免于死亡。4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸在可拉佐诱发惊厥试验中显示出20 mg/kg剂量的抗惊厥活性，而7-(2-吗啉-2-氧代乙氧基)-2H-色烯-2-酮（一种7-羟基香豆素衍生物）在200 mg/kg剂量下预防惊厥，这与相同剂量的丙戊酸的抗惊厥效果相当。对结果的分析表明，所研究物质的抗惊厥作用机制不同，这预示着香豆素衍生物作为具有广泛抗惊厥活性的药物具有良好的发展前景。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02294-9

文献信息

• Comparison of the Anticonvulsant Activities of Substituted Hydroxycoumarins and 4-[(3-Nitro-2-Oxo-2H-Chromen-4-Yl)Amino]Butanoic Acid
  作者：E. E. Yakovleva、L. V. Myznikov、P. D. Shabanov

  DOI：10.1007/s11094-020-02294-9

  日期：2020.12

  The anticonvulsant activity of hydroxycoumarin derivatives and 4-[(3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino] butanoic acid was studied using nicotine and corazole convulsion models. All investigated compounds protected animals from death in 100% of cases after intraperitoneal administration of the LD50 of nicotine (14 mg/kg). 4-[(3-Nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino]butanoic acid showed anticonvulsant activity at a dose of 20 mg/kg in the corazole convulsion test while 7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one (a 7-hydroxycoumarin derivative) prevented convulsions at a dose of 200 mg/kg, which was comparable to the anticonvulsant effect of valproic acid at the same dose. An analysis of the results suggested different mechanisms for the anticonvulsant action of the investigated substances, which was indicative of good prospects for further development of coumarin derivatives as agents with wide spectra of anticonvulsant activity.

  研究了羟基香豆素衍生物和4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸的抗惊厥活性，采用尼古丁和可拉佐诱发惊厥模型。所有研究化合物在腹腔注射尼古丁半数致死量（14 mg/kg）后，在100%的病例中保护动物免于死亡。4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸在可拉佐诱发惊厥试验中显示出20 mg/kg剂量的抗惊厥活性，而7-(2-吗啉-2-氧代乙氧基)-2H-色烯-2-酮（一种7-羟基香豆素衍生物）在200 mg/kg剂量下预防惊厥，这与相同剂量的丙戊酸的抗惊厥效果相当。对结果的分析表明，所研究物质的抗惊厥作用机制不同，这预示着香豆素衍生物作为具有广泛抗惊厥活性的药物具有良好的发展前景。