4-(4-(2-fluoropyridin-3-yl)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(2-fluoropyridin-3-yl)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)butanamide
• 英文别名: 4-[4-(2-fluoropyridin-3-yl)phenyl]-N-(4-hydroxyphenyl)butanamide
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 350.392
• InChiKey: ULZGONBLGFFMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基溴苄 、 4-(4-(2-fluoropyridin-3-yl)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)butanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以60%的产率得到N-(4-((4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy)phenyl)-4-(4-(2-fluoropyridin-3-yl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  光活化小分子微管靶向剂的开发和生物学评估。

  摘要：

  添加到生物活性分子中的可光除去的保护基团提供了对生物效应的空间和时间控制。我们目前的合成和表征的第一个光活化小分子微管蛋白抑制剂。通过用可光去除的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基部分封闭化合物1上的药效团OH基团，我们开发了在生物测定中不起作用的光笼封前药2。衍生物2的短时间紫外线照射或用2处理的细胞的紫外线辐射导致快速有效地抑制微管蛋白聚合，减弱细胞活力和凋亡细胞死亡，这牵涉母体活性化合物的释放。这项研究首次验证了小分子微管蛋白抑制剂领域中的光活化前药概念。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00483
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc amalgam 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-(4-(2-fluoropyridin-3-yl)phenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  光活化小分子微管靶向剂的开发和生物学评估。

  摘要：

  添加到生物活性分子中的可光除去的保护基团提供了对生物效应的空间和时间控制。我们目前的合成和表征的第一个光活化小分子微管蛋白抑制剂。通过用可光去除的4,5-二甲氧基-2-硝基苄基部分封闭化合物1上的药效团OH基团，我们开发了在生物测定中不起作用的光笼封前药2。衍生物2的短时间紫外线照射或用2处理的细胞的紫外线辐射导致快速有效地抑制微管蛋白聚合，减弱细胞活力和凋亡细胞死亡，这牵涉母体活性化合物的释放。这项研究首次验证了小分子微管蛋白抑制剂领域中的光活化前药概念。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00483

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCEREUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2016119017A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to new pharmaceutical agents, and to their use in the treatment of proliferative diseases, such as cancer (in particular, brain cancer).

  本发明涉及新的药物代理，以及它们在治疗增殖性疾病（特别是脑癌）中的应用。
• Anti-cancer compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US10745355B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to new pharmaceutical agents, and to their use in the treatment of proliferative diseases, such as cancer (in particular, brain cancer).

  本发明涉及新的药物制剂，以及它们在治疗癌症（尤其是脑癌）等增殖性疾病中的用途。
• ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20180273478A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention relates to new pharmaceutical agents, and to their use in the treatment of proliferative diseases, such as cancer (in particular, brain cancer).