phenyl N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: Phenyl (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 297.337
• InChiKey: ZJNRXZXODSHXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54.7%的产率得到4‐(4‐fluorophenyl)‐N‐(5‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl)piperazine‐1‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑哌嗪脲衍生物作为潜在的脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的开发和分子模型研究

  摘要：

  设计、合成了一系列具有噻二唑部分的新型哌嗪脲衍生物，并研究了它们对人脂肪酸酰胺水解酶 (hFAAH) 的抑制潜力。具有对氯苯基噻二唑和苄基哌嗪片段 ( 19 – 22 )的脲衍生物是 hFAAH 的有效抑制剂。值得注意的是，在哌嗪侧具有 4-氯苄基 ( 19 ) 和 4-氟苄基 ( 20 ) 尾部的化合物被确定为最有效的抑制剂，IC 50值分别为 0.13 和 0.22 µM。19的预孵化试验符合不可逆转的约束机制。进行分子对接以探索与 FAAH 活性位点的关键氨基酸残基的潜在结合相互作用。这些新发现的抑制剂可以作为进一步开发针对 FAAH 相关疾病的有效和选择性 FAAH 抑制剂的线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200082
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.41h， 生成 phenyl N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑哌嗪脲衍生物作为潜在的脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的开发和分子模型研究

  摘要：

  设计、合成了一系列具有噻二唑部分的新型哌嗪脲衍生物，并研究了它们对人脂肪酸酰胺水解酶 (hFAAH) 的抑制潜力。具有对氯苯基噻二唑和苄基哌嗪片段 ( 19 – 22 )的脲衍生物是 hFAAH 的有效抑制剂。值得注意的是，在哌嗪侧具有 4-氯苄基 ( 19 ) 和 4-氟苄基 ( 20 ) 尾部的化合物被确定为最有效的抑制剂，IC 50值分别为 0.13 和 0.22 µM。19的预孵化试验符合不可逆转的约束机制。进行分子对接以探索与 FAAH 活性位点的关键氨基酸残基的潜在结合相互作用。这些新发现的抑制剂可以作为进一步开发针对 FAAH 相关疾病的有效和选择性 FAAH 抑制剂的线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200082

文献信息

• Novel orally active NPY Y5 receptor antagonists: Synthesis and structure–activity relationship of spiroindoline class compounds
  作者：Toshihiro Sakamoto、Minoru Moriya、Hiroyasu Tsuge、Toshiyuki Takahashi、Yuji Haga、Katsumasa Nonoshita、Osamu Okamoto、Hirobumi Takahashi、Aya Sakuraba、Tomoko Hirohashi、Takunobu Shibata、Tetsuya Kanno、Junko Ito、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Akane Ishihara、Takahiro Fukuroda、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.064

  日期：2009.7

  Spiroindoline urea derivatives, designed to act as NPY Y5 receptor antagonists, were synthesized and their structure–activity relationships were investigated. Of these derivatives, compound 3a showed good Y5 binding affinity with favorable pharmacokinetic properties. Compound 3a significantly inhibited bPP Y5 agonist-induced food intake in rats, and suppressed body weight gain in DIO mice.

  合成了设计用作NPY Y5受体拮抗剂的螺吲哚啉脲衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些衍生物中，化合物3a显示出良好的Y5结合亲和力和良好的药代动力学性质。化合物3a显着抑制了bPP Y5激动剂诱导的大鼠食物摄取，并抑制了DIO小鼠的体重增加。
• [EN] SPIRO-INDOLINES AS Y5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] SPIRO-INDOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR Y5
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000027845A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of general structural formula (I) such as that shown in structural formula (II) are selective NPY Y5 receptor antagonists, useful in the treatment of obesity and the complications associated therewith.

  通用结构式（I）的化合物，例如结构式（II）所示的化合物，是选择性NPY Y5受体拮抗剂，可用于治疗肥胖及其相关并发症。
• Spiro-indolines as Y5 receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20040063942A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of general structural formula I such as that shown in structural formula II 1 are selective NPY Y5 receptor antagonists, useful in the treatment of obesity and the complications associated therewith.

  通用结构式I所示的化合物，如结构式II1所示，是选择性的NPY Y5受体拮抗剂，可用于治疗肥胖及其相关并发症。
• Heterocyclic Compounds as Ccr2b antagonists
  申请人：Bower Justin Fairfield

  公开号：US20090099156A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of formula (I) Q-L-W—C(═X)-Z-P wherein Q is an amine of the formula —N(R 1 )(R 2 ); L is an alkyl or heterocyclyl-alkyl linker; W is a 6- or 7-membered aliphatic ring comprising ring atoms Y 1 and Y 2 which are linked to groups L and C(X) respectively and Y 1 and Y 2 are independently selected from N and C; X is O, N, N—CN or S; Z is NR 3 ; P is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, are useful in the treatment of C-C chemokine mediated conditions.

  化合物的公式（I）Q-L-W—C（═X）-Z-P，其中Q是公式—N（R1）（R2）的胺基；L是烷基或杂环基烷基连接物；W是由环原子Y1和Y2组成的6-或7-成员脂肪环，其中Y1和Y2分别与基团L和C（X）连接，并且Y1和Y2分别独立地从N和C中选出；X是O、N、N—CN或S；Z是NR3；P是可选取代的单环或双环芳基或杂芳基基团；以及其药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗C-C趋化因子介导的疾病。
• Heterocyclic Compounds as CCR2 Antagonists
  申请人：Bower Justin Fairfield

  公开号：US20110136820A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Compounds of formula (I) Q-L-W—C(═X)—Z—P wherein Q is an amine of the formula —N(R 1 )(R 2 ); L is an alkyl or heterocyclyl-alkyl linker; W is a 6- or 7-membered aliphatic ring comprising ring atoms Y 1 and Y 2 which are linked to groups L and C(X) respectively and Y 1 and Y 2 are independently selected from N and C; X is O, N, N—CN or S; Z is NR 3 ; P is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, are useful in the treatment of C—C chemokine mediated conditions.

  化合物的公式为(I)Q-L-W—C(═X)—Z—P，其中Q为公式—N(R1)(R2)的胺基；L为烷基或杂环烷基烷基连接物；W为6-或7-成员的脂肪环，包括与基团L和C(X)分别连接的环原子Y1和Y2，且Y1和Y2独立地选自N和C；X为O、N、N—CN或S；Z为NR3；P为可选取代的单环或双环芳基或杂芳基基团；以及其药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗C-C趋化因子介导的疾病。