5-(4-bromophenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(4-bromophenyl)pyrrolidin-2-one；(S)-5-(4-Bromophenyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-(4-bromophenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: PFJCJXIUAVSTJB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)pyrrolidin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-5-(4-((2-methoxyquinolin-3-yl)methyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A, E, U, X, Y, Z, R1, R2and n are as defined herein. The compounds of Formula I act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1 -related diseases. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, or their pharmaceutically acceptable salts, and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treatment with the compounds of the invention.

  公开号：

  WO2023278222A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)丁酰氯 在 盐酸羟胺 、 C₄₈H₄₆N₆Ru⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于高效对映选择性分子内 C(sp3)-H 酰胺化的非 C2 对称手性钌催化剂

  摘要：

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09301

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir
• Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of γ-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Li-Xin Liu、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101268

  日期：2012.1

  Highly enantioselective hydrosilylation of γ-imino esters with trichlorosilane promoted by a chiral Lewis base proceeded smoothly to provide various optically active γ-amino esters in good yields (up to 96 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) at –10 °C in Cl2CHCHCl2. The side reactions were successfully reduced by rational modification of the substrate. The absolute configuration

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHIRAL GAMMA-LACTAM COMPOUND AND METAL COMPLEX THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ GAMMA-LACTAME CHIRAL ET COMPLEXE MÉTALLIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법 및 이를 위한 금속 착체
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2020141734A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  본 발명은 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법 및 이를 위한 신규 금속 착체에 관한 것으로, 본 발명의 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법은 키랄 에틸렌디아민 리간드를 포함하는 금속 착체를 촉매로 이용한 온화한 조건 하 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물로부터 우수한 거울상이성질선택성을 가진 키랄 감마-락탐 화합물을 효율적으로 제조할 수 있다.
• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。