N-(4-Methoxy-benzyl)-β-amino-crotonsaeure-aethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxy-benzyl)-β-amino-crotonsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]but-2-enoate；ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]but-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD31581330
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IBNXSFPADAFXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxy-benzyl)-β-amino-crotonsaeure-aethylester 、 乙醛 在 哌啶 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰环化从乙酰乙酸乙酯高效合成1,2,3-三取代的吡咯

  摘要：

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.094
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苄胺 以 甘油 为溶剂， 生成 N-(4-Methoxy-benzyl)-β-amino-crotonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  TBAI 催化、TBHP 介导的模块化三组分级联通过 [3+2] 环化实现高度功能化的吡咯

  摘要：

  演示了在 TBAI/TBHP 催化下，在无金属条件下简单、一锅连续合成高取代吡咯的方法。由β-酮酯和伯胺原位生成的β-烯胺酮与缺电子炔烃反应合成五取代吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400197

文献信息

• Solvent-free iodine-promoted synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles from alkylidene oxindoles and enamino esters under ball-milling conditions
  作者：Hui Xu、Hong-Wei Liu、Hao-Sheng Lin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c7cc08306h

  日期：——

  A solvent-free mechanochemical reaction of alkylidene oxindoles with enamino esters via an iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed to provide a variety of spirocyclic oxindoles in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  通过碘促进的串联Michael/环化序列，开发了一种无溶剂的磨机化学反应，用于将烯醇醛与烯酮酯直接转化为各种螺环氧吲哚产物，产率中等至良好，对映选择性极好。
• Regioselective Iodine-Catalyzed Construction of Polysubstituted Pyrroles from Allenes and Enamines
  作者：Yu Wang、Chen-Min Jiang、Hong-Liang Li、Fu-Sheng He、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01737

  日期：2016.9.16

  A novel I2-catalyzed tandem Michael addition/oxidative annulation of allenes and enamines for the construction of polysubstituted pyrroles has been developed. This protocol represents an efficient and highly regioselective way to access functionalized pyrroles in moderate to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了用于构建多取代的吡咯的新颖的I 2催化的Allen和烯胺的串联Michael加成/氧化环化反应。该方案代表在温和条件下以中等至极高收率获得官能化吡咯的有效且高度区域选择性的方式。
• A New Synthetic Route to Polyhydrogenated Pyrrolo[3,4-b]pyrroles by the Domino Reaction of 3-Bromopyrrole-2,5-Diones with Aminocrotonic Acid Esters
  作者：Khidmet Shikhaliev、Artem Sabynin、Valeri Sekirin、Michael Krysin、Fedor Zubkov、Kristina Yankina

  DOI：10.3390/molecules22112035

  日期：——

  A new synthetic approach to polyfunctional hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles was developed based on cyclization of N-arylbromomaleimides with aminocrotonic acid esters. A highly chemo- and stereoselective reaction is a Hantzsch-type domino process, involving the steps of initial nucleophilic C-addition or substitution and subsequent intramolecular nucleophilic addition without recyclyzation of imide

  基于N-芳基溴马来酰亚胺与氨基巴豆酸酯的环化，开发了一种新的多官能六氢吡咯并[3,4-b]吡咯的合成方法。高度化学选择性和立体选择性反应是Hantzsch型多米诺骨牌过程，涉及初始亲核C加成或取代以及随后分子内亲核加成而无需酰亚胺化循环的步骤。
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。
• Mechanosynthesis of Pyrrole-2-carboxylic Acids via Copper-Catalyzed Spiroannulation/Ring-Opening Aromatization of 4-Arylidene Isoxazol-5-ones with Enamino Esters
  作者：Ming-Jun Li、Hui-Juan Xiao、Peng Xu、Luan-Ting Wu、Si-Qi Chen、Ze Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：2024.5.24

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。