6-methyl-5-phenylhepta-3,4-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-5-phenylhepta-3,4-dien-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VJQGLZNXCLGHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-(2-phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 异丙基氯化镁 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三丁基,三丁酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到6-methyl-5-phenylhepta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxyallenes by Copper-Catalyzed S_N2′ Substitution of Propargylic Dioxolanones
  作者：Xiaoping Tang、Simon Woodward、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200900226

  日期：2009.6

  catalytic method for the synthesis of α-hydroxyallenes is described. Efficient SN2′ substitution of propargylic dioxolanones has been achieved with a copper(I)/P(OBu)3 catalyst using Grignard reagents as the nucleophiles. The reaction tolerates a wide variety of propargylic dioxolanones, the corresponding primary and secondary α-hydroxyallenes are obtained in good to excellent yields and excellent diastereoselectivity

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)