3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: MQFHMXAWVARNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-3-(3-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用磺酸盐试剂对吲哚进行自由基介导的脱芳香化反应，以合成氟化螺环二氢吲哚

  摘要：

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03155
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲胺 为溶剂， 生成 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 3-吲哚基丙基衍生物作为对 5-HT1AR/SERT 具有亲和力的新型多药学试剂的合成和对接

  摘要：

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600271

文献信息

• 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104418842B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一类新的吲哚化合物，以及包含该化合物的药物组合物，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。
• 取代的哌嗪化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104725363B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一类新的哌嗪化合物以及包含该化合物的药物组合物，用于抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗中枢神经系统功能障碍中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015014256A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical formulations thereof for selectively inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT1A receptor agonists. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the heteroaryl compounds and methods of using the pharmaceutical compositions in treating central nervous system (CNS) dysfunction in a mammal, especially a human being.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和药物配方，用于选择性抑制5-羟色胺再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的药物组合物和使用这些药物组合物治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法，特别是人类。
• Substituted Piperazine Compounds And Methods Of Use Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160244429A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided herein are novel piperazine compounds and pharmaceutical compositions thereof comprising the piperazine compounds for inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT1A receptor agonists. Also provided herein are methods for preparing the novel piperazine compounds and pharmaceutical compositions thereof, and uses of them in treating central nervous system (CNS) dysfunction.

  本文提供了新型哌嗪化合物及其制药组合物，其中包括哌嗪化合物以抑制血清素再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了制备新型哌嗪化合物和制药组合物的方法，并将其用于治疗中枢神经系统（CNS）功能障碍。
• SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160083370A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical formulations thereof for selectively inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT 1A receptor agonists. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the heteroaryl compounds and methods of using the pharmaceutical compositions in treating central nervous system (CNS) dysfunction in a mammal, especially a human being.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物、药学上可接受的盐和药物配方，用于选择性抑制血清素再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法。