3-oxo-5β-androstan-17α-yl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5β-androstan-17α-yl propionate
• 英文别名: [(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: XTAARPJDFFXHGH-ATXQXWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5β-androstan-17α-yl propionate 在 4-nitrophenyl azide 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到[2,3-d]-1H-1,2,3-triazole of 17β-propionate-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用通用类固醇受体报告测定法对类固醇受体活性进行小分子分析

  摘要：

  开发用于治疗类固醇相关疾病的新候选药物的关键步骤是确保不与类固醇受体 (SR) 发生串扰。建立这种 SR 交叉反应谱需要多次报告分析，因为每个 SR 都与其独特的增强子区域相关联，这是一种劳动密集型且耗时的方法。 为了克服对多报告基因检测的需求，我们建立了一种类固醇受体诱导型荧光素酶报告基因检测 (SRi-Luc)，它允许并排检查小分子对所有类固醇受体的激动和拮抗特性。这种最先进的 SRi-Luc 由四种不同的酮类固醇和雌激素反应元件的独特改变组成。 作为原理证明，SRi-Luc 测定用于分析一组新设计的甾体 1,2,3-三唑。这些三唑类甾体化合物是通过我们内部的三唑化方法开发的，其中可烯醇化的酮通过在 4-硝基苯基叠氮化物存在下用伯胺或铵盐处理转化为三唑并稠合或连接的类似物。从这些设计的甾体 1,2,3-三唑中，有六种成功地将雄激素受体活性降低了 40%。虽然选择作为抗雄激素，但它们与其他

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2021.106043
• 作为产物：
  描述：

  表睾酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5β-androstan-17α-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528

文献信息

• Small-molecule profiling for steroid receptor activity using a universal steroid receptor reporter assay
  作者：Roy Eerlings、Nana Barbakadze、Tien Nguyen、Nanuli Nadaraia、Elien Smeets、Lisa Moris、Florian Handle、Sarah El Kharraz、Wout Devlies、Arnout Voet、Wim Dehaen、Frank Claessens、Christine Helsen

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106043

  日期：2022.3

  established a steroid receptor inducible luciferase reporter assay (SRi-Luc) that allows side-by-side examination of agonistic and antagonistic properties of small-molecules on all steroid receptors. This state-of-the-art SRi-Luc consists of a unique alteration of four distinct keto-steroid- and estrogen response elements. As proof of principle, the SRi-Luc assay was used to profile a set of novel designed steroidal

  开发用于治疗类固醇相关疾病的新候选药物的关键步骤是确保不与类固醇受体 (SR) 发生串扰。建立这种 SR 交叉反应谱需要多次报告分析，因为每个 SR 都与其独特的增强子区域相关联，这是一种劳动密集型且耗时的方法。 为了克服对多报告基因检测的需求，我们建立了一种类固醇受体诱导型荧光素酶报告基因检测 (SRi-Luc)，它允许并排检查小分子对所有类固醇受体的激动和拮抗特性。这种最先进的 SRi-Luc 由四种不同的酮类固醇和雌激素反应元件的独特改变组成。 作为原理证明，SRi-Luc 测定用于分析一组新设计的甾体 1,2,3-三唑。这些三唑类甾体化合物是通过我们内部的三唑化方法开发的，其中可烯醇化的酮通过在 4-硝基苯基叠氮化物存在下用伯胺或铵盐处理转化为三唑并稠合或连接的类似物。从这些设计的甾体 1,2,3-三唑中，有六种成功地将雄激素受体活性降低了 40%。虽然选择作为抗雄激素，但它们与其他
• Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation
  作者：Romana Šídová、Karel Stránský、Alexander Kasal、Barbora Slavíková、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19981528

  日期：——

  The long-range effect of substituents in the 17-position on the hydrogenation of double bond of the steroidal ∆⁴-3-ketones in acetic acid on a platinum catalyst is described in a series of testosterone (1) and epitestosterone (5) esters with carboxylic acids of varying alkyl chain length. The ratio 5α- to 5β-products is affected by the nature of substituents in the position 17.

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。