ethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl N-tosyl-pyrrole-2-carboxylate；Ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: JDSYECIXVIFSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl 5-phenyl-4-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化芳基化与磺酰基迁移的整合：密集功能化（NH）-吡咯的一锅串联合成†

  摘要：

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7nj01709j
• 作为产物：
  描述：

  N-Ts-甘氨酸乙酯 在 copper diacetate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化吡咯合成

  摘要：

  可以在热甲苯中使用乙酸铜 (II) 进行 β-羟基高炔丙基磺酰胺的铜催化环化，以提供通常极好的相应吡咯产率。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.717

文献信息

• Iodonium Salts Are Key Intermediates in Pd-Catalyzed Acetoxylation of Pyrroles
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ol201665c

  日期：2011.8.19

  room-temperature Pd-catalyzed acetoxylation of pyrroles with phenyliodonium acetate is described. The acetoxylation was found to proceed via the initial formation of pyrrolyl(phenyl)iodonium acetates, which were converted to acetoxypyrroles in the presence of Pd(OAc)2. The acetoxylation could also be carried out as a one-pot sequential procedure without the isolation of the intermediate iodonium salts.

  描述了吡咯与乙酸苯基碘铵的温和，室温下钯催化的乙氧基化。发现乙酰氧基化是通过最初形成吡咯基（苯基）碘乙酸盐进行的，在Pd（OAc）2存在下将其转化为乙酰氧基吡咯。乙酰氧基化反应也可以按照一锅法的顺序进行，而无需分离中间的碘鎓盐。
• Fluorination of pyrrole derivatives by Selectfluor™
  作者：Darren Heeran、Graham Sandford

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.067

  日期：2016.5

  Fluorination of a range of pyrrole substrates bearing various electron donating and withdrawing substituents at the 1-, 2- and 3-positons using Selectfluor™ has been assessed in order to develop effective methodology for the synthesis of corresponding fluoropyrrole derivatives. The synthesis of some novel fluorinated pyrrole derivatives were achieved in reasonable quantities although many pyrrole substrates

  为了开发用于合成相应的氟吡咯衍生物的有效方法，已经评估了使用Selectfluor™对一系列在1-，2-和3-位带有多个给电子和吸电子取代基的吡咯底物的氟化作用。尽管许多吡咯底物被氟化试剂氧化聚合，但仍以合理的数量合成了一些新颖的氟化吡咯衍生物，从而减小了制备氟吡咯产物的选择性氟化方法的范围。
• Aminopyrazole Derivative
  申请人：Taka Naoki

  公开号：US20120208811A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, which can inhibit a fibroblast growth factor receptor (FGFR) family kinase in cancer tissues. (In the formula, A represents a 5- to 10-membered heteroaryl group, or a C 6-10 aryl group; R 1 and R 2 independently represent H, OH, X, CN, NO 2 , a C 1-4 haloalkyl group, a C 1-6 alkyl group, or the like ; R 3 represents H, a C 1-5 alkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-5 alkyl group, or a C 1-4 haloalkyl group; and R 4 represents H, X, a C 1-3 alkyl group, a C 1-4 haloalkyl group, OH, CN, NO 2 , or the like.)

  化合物(I)或其药学上可接受的盐，可以抑制癌组织中的成纤维细胞生长因子受体（FGFR）家族激酶。在公式中，A代表5-至10-成员的杂环芳基基团或C6-10芳基基团；R1和R2独立地表示H、OH、X、CN、NO2、C1-4卤代烷基、C1-6烷基或类似物；R3表示H、C1-5烷基、C6-10芳基基团、C1-5烷基或C1-4卤代烷基；R4表示H、X、C1-3烷基、C1-4卤代烷基、OH、CN、NO2或类似物。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2471786B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• US8829199B2
  申请人：——

  公开号：US8829199B2

  公开（公告）日：2014-09-09