2-endo-chloromethyl-3,6-dimethylidene-2-exo-(2-nitrophenyl)sulfenyl-5-<(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-endo-chloromethyl-3,6-dimethylidene-2-exo-(2-nitrophenyl)sulfenyl-5-<(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (5Z)-2-(chloromethyl)-3,6-dimethylidene-2-(2-nitrophenyl)sulfanyl-5-[(2-nitrophenyl)sulfanylmethylidene]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₅S₂
• 分子量: 488.972
• InChiKey: RZAFMGNIHXHCMP-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 、 2-硝基苯硫氯 在 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到2,5-dimethylidene-3,6-bis<(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性串联狄尔斯-阿尔德反应合成（±）-11-脱氧金牛烯酮†

  摘要：

  2,5-二甲基-3,6-双[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（13）可用于生成具有高区域取代度的多官能和多环分子通过两个连续的Diels - Alder加法使用两种不同的亲二烯体进行立体选择性和立体选择性。该原理已经应用于重要抗肿瘤药糖苷配基（±）-11-脱氧金牛烯酮（7）的合成。2，3-二氢氢化茴香醚加成13，使单加合物14具有高区域选择性。没有观察到双加合物的痕迹。1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-3-亚甲基-2-[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基]蒽（15），用K 2 CO 3处理14获得，将甲基乙烯基酮加到[（1 RS，2 SR，5 RS，12 RS）-5,12-环氧-具有高区域和立体选择性的1,2,3,4,5,12-六氢-7-甲氧基-1-（2-硝基苯基）亚磺酰基-2-萘并苯基]甲基酮（16）。酸催化的16的7-氧杂降冰片二

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680431

文献信息

• TORNARE, J. -M.;VOGEL, P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2510-2511
  作者：TORNARE, J. -M.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——