(E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-nitroguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-nitroguanidine
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-nitroguanidine
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: QHRLRRJCXSKTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-nitroguanidine 在 聚合甲醛 作用下， 反应 6.0h， 以36%的产率得到(E)-N-(3-(4-methoxybenzyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidene)nitramide
  参考文献：
  名称：

  手性新烟碱类似物的合成和杀虫评价：劳雷尔枯萎病案

  摘要：

  Xyleborus sp beetles 是一种侵入美国和最近也侵入墨西哥的豚草甲虫。甲虫可以携带导致月桂枯萎病的真菌，这是一种血管致死性疾病，可以承载 300 多种树种，包括红海湾和鳄梨。这个问题具有很大的经济和环境影响。事实上，合成化学家最近试图开发新的新烟碱类物质。这也是由于对“经典”杀虫剂的严重耐药性。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新烟碱类似物，以对抗木属菌属。大多数目标化合物表现出良好至极好的杀虫活性。通常，与开链化合物相比，环状化合物也表现出更好的活性。化合物R- 13、23、S - 29和43显示暴露 12 小时后死亡率高达 73%。这些结果突出了具有绝对R构型的对映体富集化合物。对接结果与实验数据相关，实验数据显示了与芳香环相关的阳离子-π 相互作用以及搜索腔 3C79 和新分子之间的氢键。结果表明，这些类型的相互作用是高杀虫活性的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules26144225
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 N-硝基-S-甲基异硫脲 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(4-methoxybenzyl)-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  手性新烟碱类似物的合成和杀虫评价：劳雷尔枯萎病案

  摘要：

  Xyleborus sp beetles 是一种侵入美国和最近也侵入墨西哥的豚草甲虫。甲虫可以携带导致月桂枯萎病的真菌，这是一种血管致死性疾病，可以承载 300 多种树种，包括红海湾和鳄梨。这个问题具有很大的经济和环境影响。事实上，合成化学家最近试图开发新的新烟碱类物质。这也是由于对“经典”杀虫剂的严重耐药性。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新烟碱类似物，以对抗木属菌属。大多数目标化合物表现出良好至极好的杀虫活性。通常，与开链化合物相比，环状化合物也表现出更好的活性。化合物R- 13、23、S - 29和43显示暴露 12 小时后死亡率高达 73%。这些结果突出了具有绝对R构型的对映体富集化合物。对接结果与实验数据相关，实验数据显示了与芳香环相关的阳离子-π 相互作用以及搜索腔 3C79 和新分子之间的氢键。结果表明，这些类型的相互作用是高杀虫活性的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules26144225

文献信息

• Optimisation of the Synthesis of Guanidines from Amines via Nitroguanidines Using 3,5-Dimethyl-<i>N</i>-nitro-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Joel Castillo-Meléndez、Bernard Golding

  DOI：10.1055/s-2004-829130

  日期：——

  The synthesis of the useful reagent for the preparation of guanidines, 3,5-dimethyl-N-nitro-1-pyrazole-1-carboxamidine (DMNPC), has been optimised. A detailed protocol for using this reagent for the preparation in pure form of a range of guanidines via nitroguanidines is described. A comparison has been made regarding efficiency between DMNPC and the guanidinylating reagents N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine

  用于制备胍类的有用试剂 3,5-二甲基-N-硝基-1-吡唑-1-甲脒 (DMNPC) 的合成已得到优化。描述了使用该试剂通过硝基胍以纯形式制备一系列胍的详细协议。已经对 DMNPC 和胍基化试剂 N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine (2) 和 N,N'-bis-Boc-N'-triflylguanidine (3) 的效率进行了比较。