o-chloromethylphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-chloromethylphenylphosphine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₂ClOP
• 分子量: 250.664
• InChiKey: YKBBQQOFISHTGV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 碘甲烷 吡啶 、 六氯丙酮 、 L-薄荷醇 、 五氯化磷 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 o-chloromethylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体磷化合物的合成。磷化氢在 Appel 条件下的不对称氧化

  摘要：

  外消旋膦通过合成简单但理论上有趣的氧化过程以良好的对映体过量（高达 80%）和优异的产率（>95%）转化为对映体富集的氧化膦。这些氧化膦可以氧化偶联，以方便获得对映体纯的 DiPAMPO 类似物。该程序特别吸引人的方面是合成这些高价值化合物所需的操作简单和成本低。

  DOI：

  10.1021/ja072925l

文献信息

• Synthesis of P-Stereogenic Phosphorus Compounds. Asymmetric Oxidation of Phosphines under Appel Conditions
  作者：Enda Bergin、Cormac T. O'Connor、Shane B. Robinson、Eoghan M. McGarrigle、Colm P. O'Mahony、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja072925l

  日期：2007.8.1

  Racemic phosphines are converted into enantioenriched phosphine oxides via a synthetically simple, but theoretically interesting, oxidation procedure in good enantiomeric excess (up to 80%) and excellent yields (>95%). These phosphine oxides can be oxidatively coupled to provide easy access to enantiopure DiPAMPO analogues. Particularly attractive aspects of this procedure are the operational simplicity

  外消旋膦通过合成简单但理论上有趣的氧化过程以良好的对映体过量（高达 80%）和优异的产率（>95%）转化为对映体富集的氧化膦。这些氧化膦可以氧化偶联，以方便获得对映体纯的 DiPAMPO 类似物。该程序特别吸引人的方面是合成这些高价值化合物所需的操作简单和成本低。