4-(benzo[d]oxazol-2'-ylthio)-5-methylbenzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzo[d]oxazol-2'-ylthio)-5-methylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-5-methylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: KESZDUHXYANZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 、 2-巯基苯并恶唑 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4-(benzo[d]oxazol-2'-ylthio)-5-methylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚硫醚的电有机合成

  摘要：

  据证实Ó -quinones，由儿茶酚（的电化学从动氧化产生1A - d）在生理pH下，正在迅速由2-巯基苯并恶唑（扫气3），得到相关catecholthioethers（4A - d）经由EC电化学机构途径。使用具有高原子经济性的环境友好方法，已在环境条件下在一锅中和一个未分隔的电池中成功地完成了4a - d的电化学合成。

  DOI：

  10.1021/jo0508301

文献信息

• 一种合成儿茶酚硫醚类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113185476B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供了一种合成儿茶酚硫醚类化合物的方法，以没食子酸为催化剂，金属盐为助催化剂，在氧气或空气环境中，使儿茶酚类化合物与硫醇类化合物在水和有机溶剂作混合溶剂中、碱存在条件下反应生成儿茶酚硫醚类化合物。本发明催化剂廉价，简单，催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Electroorganic Synthesis of Catecholthioethers
  作者：Davood Nematollahi、Esmail Tammari

  DOI：10.1021/jo0508301

  日期：2005.9.1

  It is demonstrated that o-quinones, generated by the electrochemically driven oxidation of the catechols (1a−d) at physiological pH, are rapidly scavenged by 2-mercaptobenzoxazole (3) to give related catecholthioethers (4a−d) via an EC electrochemical mechanism pathway. The electrochemical syntheses of 4a−d have been successfully performed in one-pot in ambient conditions and in an undivided cell using

  据证实Ó -quinones，由儿茶酚（的电化学从动氧化产生1A - d）在生理pH下，正在迅速由2-巯基苯并恶唑（扫气3），得到相关catecholthioethers（4A - d）经由EC电化学机构途径。使用具有高原子经济性的环境友好方法，已在环境条件下在一锅中和一个未分隔的电池中成功地完成了4a - d的电化学合成。
• Catecholthioether Derivatives: Preliminary Study of in-Vitro Antimicrobial and Antioxidant Activities
  作者：Hadi Adibi、Atefeh Rashidi、Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Mohammad Bagher Majnooni、Narges Pakravan、Ramin Abiri、Davood Nematollahi

  DOI：10.1248/cpb.59.1149

  日期：——

  In this research, synthesis, antimicrobial and antioxidant activities of a series of catecholthioethers having benzoxazole and tetrazole moieties are described. Antimicrobial activity was evaluated by minimum inhibitory concentration (MIC) assay. The synthesized compounds were tested in vitro against three Gram-positive bacteria including Staphylococcus aureus (clinical isolated), Staphylococcus aureus ATCC 25922, Enterococcus faecium (clinical isolated), and two Gram-negative bacteria including Klebsiella pneumoniae (clinical isolated) and Pseudomonas aeruginosa 27853 and the yeast Candida albicans in comparison with control drugs. Microbiological results indicated that the synthesized compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms at MIC values between 4—256 μg/ml. This shows compounds having tetrazole moiety were the most active against Gram-negative strains, whereas compounds having benzoxazole moiety were more active against Gram-positive ones. Also both of them showed significant antifungal activity against Candida albicans and had lower activity than the compared control drugs (Sulfamethoxazole and Fluconazole). The antioxidant activity was assessed using two methods, including, 1,1-biphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging, and reducing power assays. Some of the catecholthioether derivatives showed antioxidant activity more than Trolox and butylated hydroxyanisole (BHA) as reference antioxidants.

  在这项研究中，描述了一系列具有苯并噁唑和四唑基团的儿茶酚硫醚的合成、抗微生物和抗氧化活性。抗微生物活性通过最低抑菌浓度（MIC）测定进行评估。合成的化合物在体外测试了三种革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌（临床分离株）、金黄色葡萄球菌ATCC 25922、肠球菌（临床分离株），以及两种革兰氏阴性细菌，包括肺炎克雷伯菌（临床分离株）和铜绿假单胞菌27853，以及酵母菌白色念珠菌，并与对照药物进行比较。微生物学结果表明，合成的化合物在4—256 μg/ml的MIC值范围内对测试微生物具有广谱活性。这表明具有四唑基团的化合物对革兰氏阴性菌株的活性最强，而具有苯并噁唑基团的化合物对革兰氏阳性菌株的活性更强。此外，两者对白色念珠菌也表现出显著的抗真菌活性，但活性低于比较的对照药物（磺胺甲噁唑和氟康唑）。抗氧化活性通过两种方法评估，包括1,1-二苯基-2-吡啶肼（DPPH）自由基清除和还原力测定。一些儿茶酚硫醚衍生物的抗氧化活性超过了作为参考抗氧化剂的特罗克斯和丁基羟基苯甲醚（BHA）。
• Synthesis of catecholthioethers by the selective oxidation of catechols in competition with 2-mercaptobenzoxazole
  作者：Esmail Tammari、Naser Mirazi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1070/mc2006v016n05abeh002343

  日期：2006.1

  Potassium ferricyanide acts as a selective oxidising agent for the oxidation of catechols even in the presence of 2-mercaptobenzoxazole, as an easily oxidisable thiol to produce related catechol thioethers.
• Laccase-catalyzed synthesis of catechol thioethers by reaction of catechols with thiols using air as an oxidant
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c3gc41968a

  日期：——

  The laccase-catalyzed reaction between catechols and thiols using aerial oxygen as the oxidant delivers the corresponding catechol thioethers with yields up to 96% under mild reaction conditions.

  使用空气中的氧气作为氧化剂，儿茶酚和硫醇之间的漆酶催化反应可在温和的反应条件下提供相应的邻苯二酚硫醚，产率高达96％。