2-(cyclopropylamino)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: Cyclopropylphenylalanine；(2S)-2-(cyclopropylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ULAUUWLHNYSRAV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 环丙胺 在 NADPH 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase 901 、 ketimine reductase mu-crystallin from Homo sapiens NP_001879.1 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性N-官能化氨基酸的生物催化合成

  摘要：

  N-官能化氨基酸是制备各种生物活性分子（包括肽）的重要组成部分。发展手性N-烷基化氨基酸的可持续生产途径仍然是制药和精细化工行业的重大挑战。在这里，我们报告发现了一种结构多样的生物催化剂，该生物催化剂通过酮和胺的还原偶联催化N-烷基氨基酸的不对称合成。反应以克为单位进行，以高收率得到光学纯的N烷基官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201806893

文献信息

• [EN] PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYL-NITRILES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009074829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as dipeptidyl peptidase I (DPPI) inhibitors.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中n、y、X1、X2、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为二肽基肽酶I（DPPI）抑制剂的用途。
• Novel Compounds 010
  申请人：Furber Mark

  公开号：US20090306042A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X 1 , X 2 , A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式（I）中的化合物，其中n，y，X1，X2，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• The synthesis of cyclopropane amino acids and peptides
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0135429A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Cyclopropane ("cyclopropyl") amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are disclosed. The processes for synthesizing cyclopropyl amino acids and peptides containing at least one cyclopropyl amino acid are also disclosed. Cyclopropyl amino acids are useful as enzyme inhibitors and as substitutes for natural amino acids in peptide hormones such as regulators of bodily functions to enhance bioactivity, to stabilize the peptide into which it is incorporated to cleavage by enzymes and to convert such peptides into enzyme inhibitors. Specific dipeptides ∇Asp-Phe·OCH3 or Asp-V-Phe-OCH3 or ∇Asp-∇-Phe·OCH3 are described as a stabilized peptide sweetener for foods and beverages. Methods for synethesis of the cyclopropyl-amino acids, the acids themselves, peptides where the acids have been inserted and food and drug products employing those peptides are illustrated.

  本发明公开了环丙烷（"环丙基"）氨基酸和含有至少一种环丙基氨基酸的肽。还公开了合成环丙基氨基酸和含有至少一种环丙基氨基酸的肽的工艺。环丙基氨基酸可用作酶抑制剂和肽类激素（如身体功能调节剂）中天然氨基酸的替代品，以增强生物活性，稳定肽，使其不被酶裂解，并将这种肽转化为酶抑制剂。 ∇Asp-Phe-OCH3或Asp-V-Phe-OCH3或∇Asp-∇-Phe-OCH3作为一种稳定的肽甜味剂用于食品和饮料。 图中说明了环丙基氨基酸的合成方法、酸本身、插入酸的肽以及使用这些肽的食品和药物产品。
• RENIN INHIBITORS CONTAINING A CYCLOPROPYL AMINO ACID AND/OR A CYCLOALKYL TRANSITION-STATE ANALOGUE
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0349570A1

  公开（公告）日：1990-01-10
• PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2231597A1

  公开（公告）日：2010-09-29