[(1'R,3'aS,6'S,9'aS)-4'-oxo-6'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,8'-2,3,3a,5,6,7,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene]-1'-yl] 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [(1'R,3'aS,6'S,9'aS)-4'-oxo-6'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,8'-2,3,3a,5,6,7,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene]-1'-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃S₂
• 分子量: 396.615
• InChiKey: YCWLUPZJPNMYNQ-NBOOPKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,3'aS,6'S,9'aS)-4'-oxo-6'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,8'-2,3,3a,5,6,7,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene]-1'-yl] 2,2-dimethylpropanoate 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到[(1R,3aS,6S,9aS)-3a-methyl-4-oxo-6-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,6,7,9,9a-octahydrocyclopenta[8]annulene-8,2'-1,3-dithiolane]-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A TMM Cycloaddition Strategy to the Bicyclo[6.3.0]undecyl Ring System. A Total Synthesis of 11-Hydroxyjasionone

  摘要：

  A palladium-catalyzed cycloaddition with 2-(1-(trimethylsilyl)-1-cyclopropyl)allyl pivalate sets the stage for easy entry into a 5,8-fused bicyclic core with suitable functionality for elaboration into natural products as illustrated by a total synthesis of 11-hydroxyjasionone.

  DOI：

  10.1021/jo00104a002
• 作为产物：
  描述：

  exo-5,6-Dihydrodicyclopentadien-1-on 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 potassium hydride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 methyl 2-pyridinesulfinate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~600.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 [(1'R,3'aS,6'S,9'aS)-4'-oxo-6'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,8'-2,3,3a,5,6,7,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene]-1'-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A TMM Cycloaddition Strategy to the Bicyclo[6.3.0]undecyl Ring System. A Total Synthesis of 11-Hydroxyjasionone

  摘要：

  A palladium-catalyzed cycloaddition with 2-(1-(trimethylsilyl)-1-cyclopropyl)allyl pivalate sets the stage for easy entry into a 5,8-fused bicyclic core with suitable functionality for elaboration into natural products as illustrated by a total synthesis of 11-hydroxyjasionone.

  DOI：

  10.1021/jo00104a002

文献信息

• A TMM Cycloaddition Strategy to the Bicyclo[6.3.0]undecyl Ring System. A Total Synthesis of 11-Hydroxyjasionone
  作者：Barry M. Trost、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo00104a002

  日期：1994.12

  A palladium-catalyzed cycloaddition with 2-(1-(trimethylsilyl)-1-cyclopropyl)allyl pivalate sets the stage for easy entry into a 5,8-fused bicyclic core with suitable functionality for elaboration into natural products as illustrated by a total synthesis of 11-hydroxyjasionone.