ethyl 2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)-benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzoate；ethyl 2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: PZDBFMOVHILSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 (E)-1-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以150 mg的产率得到ethyl 2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的1,3-二炔基锌的交叉偶联，可以严格地“成对”选择性合成共轭二炔：是Cadiot-Chodkiewicz反应的替代方案。

  摘要：

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。

  DOI：

  10.1021/ol000270m

文献信息

• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。