ethyl 2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]benzoate；ethyl 2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: GUNQNODAZCPLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of Phosphoryl Alkylindiums and Their Synthetic Application to Arylalkyl Phosphonates via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Phosphoryl alkylindium reagents are generated in situ from the direct insertion of indium with bromoalkyl phosphonates in the presence of CuCl, and their synthetic application to arylalkyl phosphonates is reported via a Pd-catalyzed cross-coupling reaction with tolerance of a diversity of functional groups including ester, ketone, aldehyde, nitrile, nitro, trifluoromethyl, chloride, methoxy, hydroxy, and amino.

  DOI：

  10.1021/ol502540z

文献信息

• Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives
  作者：Heiko Brunner、Nathalie Le Cousturier de Courcy、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2000-6482

  日期：2000.2

  A facile synthesis of aryl vinylphosphonates has been based on Heck reaction of aryldiazonium salts bearing electrowithdrawing or donating groups with vinylphosphonates. A one-pot procedure consisting of Heck reaction and hydrogenation permits the clean formation of useful Wadsworth-Emmons reagents.

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。