2-(2-fluorophenyl)-3-methylbutan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-3-methylbutan-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆FN
• 分子量: 181.253
• InChiKey: QUYQUYNSIZFSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-3-methylbutan-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(2-bromo-6-fluorophenyl)-3-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  天然胺导向的邻-C-H 卤化和乙酰氧基化/苄胺的缩合

  摘要：

  众所周知，游离或未官能化的苄胺在钯盐存在下参与 C-H 活化。尽管可以很容易地激活这些配合物，但二聚环金属盐的后续功能化可能具有挑战性。我们在此展示了一种基于游离伯胺的 C-H 活化/功能化方案，该方案允许未保护的苄胺的邻-C-H 氯化和溴化。我们还展示了由于游离伯胺导向基团的亲核性，氟基氧化剂的使用如何产生独特的乙酰氧基化/环化。

  DOI：

  10.1055/a-1625-9095
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-3-methylbutan-2-yl)-2-fluorobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.50 g的产率得到2-(2-fluorophenyl)-3-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Native Amine-Directed ortho-C–H Halogenation and Acetoxylation /Condensation of Benzylamines
  作者：Michael C. Young、Pratibha Chand-Thakuri、Indunil Alahakoon、Daniel Liu、Mohit Kapoor、John F. Kennedy、Kenneth W. Jenkins、Allison M. Rabon

  DOI：10.1055/a-1625-9095

  日期：2022.1

  Free or unfunctionalized benzylamines are well known to participate in C–H activation in the presence of palladium salts. Despite the ease with which these complexes can be activated, subsequent functionalization of the dimeric cyclometalates can be challenging. We demonstrate herein a free primary amine based C–H activation/functionalization protocol that allows for the ortho-C–H chlorination and

  众所周知，游离或未官能化的苄胺在钯盐存在下参与 C-H 活化。尽管可以很容易地激活这些配合物，但二聚环金属盐的后续功能化可能具有挑战性。我们在此展示了一种基于游离伯胺的 C-H 活化/功能化方案，该方案允许未保护的苄胺的邻-C-H 氯化和溴化。我们还展示了由于游离伯胺导向基团的亲核性，氟基氧化剂的使用如何产生独特的乙酰氧基化/环化。