3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole
• 英文别名: 12-Nitro-15-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-8-oxa-15-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaene
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: RPAMDAMZSNNHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N,15-bis(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-8-oxa-15-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-12-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of substituted benzopyranoisoindoles: A new class of cytotoxic compounds

  摘要：

  A series of novel aminosubstituted benzopyranoisoindoles possessing structural analogy to an active nitracrine metabolite are reported, The compounds exhibited interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines, which was maximized by the presence of both 1-dialkylaminoethyl and 3-nitro substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.074
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole
  参考文献：
  名称：

  用于测定伯胺的呫吨基荧光衍生试剂的合成、光谱和计算评估

  摘要：

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109798