3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole
• 英文别名: 12-Nitro-15-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-8-oxa-15-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaene
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: RPAMDAMZSNNHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N,15-bis(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-8-oxa-15-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaen-12-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of substituted benzopyranoisoindoles: A new class of cytotoxic compounds

  摘要：

  A series of novel aminosubstituted benzopyranoisoindoles possessing structural analogy to an active nitracrine metabolite are reported, The compounds exhibited interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines, which was maximized by the presence of both 1-dialkylaminoethyl and 3-nitro substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.074
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-nitro-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-chromeno[4,3,2-cd]isoindole
  参考文献：
  名称：

  用于测定伯胺的呫吨基荧光衍生试剂的合成、光谱和计算评估

  摘要：

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109798

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of substituted benzopyranoisoindoles: A new class of cytotoxic compounds
  作者：Christiana Hadjipavlou、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.074

  日期：2006.9

  A series of novel aminosubstituted benzopyranoisoindoles possessing structural analogy to an active nitracrine metabolite are reported, The compounds exhibited interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines, which was maximized by the presence of both 1-dialkylaminoethyl and 3-nitro substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, spectroscopic and computational evaluation of a xanthene-based fluorogenic derivatization reagent for the determination of primary amines
  作者：Amalia D. Kalampaliki、Steve Vincent、Suman Mallick、Hoang-Ngoan Le、Guillaume Barnoin、Yogesh W. More、Alain Burger、Yannis Dotsikas、Evagelos Gikas、Benoît Y. Michel、Ioannis K. Kostakis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109798

  日期：2021.12

  concentration range. Here, we report the design, synthesis and photophysical characterization of a fluorogenic derivatization reagent with exclusive selectivity for primary amines. This xanthene-based dye owns an exacerbated fluorogenic character making the derivatized amine absorbing in yellow and emitting in the vermilion edge. In addition to being fluorogenic, this derivatization method also has

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，