(Z)-pinacolato (2-undecen-1-yl)boronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-pinacolato (2-undecen-1-yl)boronate
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-undec-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₃₃BO₂
• 分子量: 280.259
• InChiKey: YWINXMFHHDPSQW-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pinacolato (2-undecen-1-yl)boronate 在 亚硝基苯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到1-十一烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  钴催化的异戊烯的区域和立体选择性硼氢化。

  摘要：

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915716
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 C₄₈H₅₉Cl₂N₂OW 作用下， 以 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性催化交叉复分解合成Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频那醇)烯基硼化合物

  摘要：

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja403188t

文献信息

• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——