(1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)-1H-pyrrol-1-ylmethanone；(2-methylphenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FWJUEXWDBHEPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 (1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到(4-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡咯和吡唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联：催化N-C裂解中的平面电子活化酰胺

  摘要：

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01575
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。
• Direct oxidative coupling of <i>N</i>-acyl pyrroles with alkenes by ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C2-alkenylation
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Qin-Ying Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob02421b

  日期：——

  C2-alkenylation of N-acyl pyrroles with alkenes has been described. The acyl unit was found to be an effective chelating group for the activation of aryl C-H bonds ortho to the directing group. The alkenylation reaction of benzoyl pyrroles occurred regioselectively at the C2-position of the pyrrole ring, without touching the benzene ring. The reaction provides exclusively monosubstituted pyrroles under the optimized

  已经描述了通过N-酰基吡咯与烯烃的C 2-烯基化作用的钌（ii）催化的氧化偶联。发现该酰基单元是有效的螯合基团，用于激活与该指导基团相邻的芳基CH键。苯甲酰基吡咯的烯基化反应在吡咯环的C 2位区域选择性地发生，而不接触苯环。在优化条件下，该反应仅提供单取代的吡咯。使用更高负载量的钌（ii）-催化剂和添加剂可以获得二取代的吡咯。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279B1

  公开（公告）日：1982-05-05