(1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)-1H-pyrrol-1-ylmethanone；(2-methylphenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FWJUEXWDBHEPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 (1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到(4-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡咯和吡唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联：催化N-C裂解中的平面电子活化酰胺

  摘要：

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01575
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1H-pyrrol-1-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。
• Direct oxidative coupling of <i>N</i>-acyl pyrroles with alkenes by ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C2-alkenylation
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Qin-Ying Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob02421b

  日期：——

  C2-alkenylation of N-acyl pyrroles with alkenes has been described. The acyl unit was found to be an effective chelating group for the activation of aryl C-H bonds ortho to the directing group. The alkenylation reaction of benzoyl pyrroles occurred regioselectively at the C2-position of the pyrrole ring, without touching the benzene ring. The reaction provides exclusively monosubstituted pyrroles under the optimized

  已经描述了通过N-酰基吡咯与烯烃的C 2-烯基化作用的钌（ii）催化的氧化偶联。发现该酰基单元是有效的螯合基团，用于激活与该指导基团相邻的芳基CH键。苯甲酰基吡咯的烯基化反应在吡咯环的C 2位区域选择性地发生，而不接触苯环。在优化条件下，该反应仅提供单取代的吡咯。使用更高负载量的钌（ii）-催化剂和添加剂可以获得二取代的吡咯。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279B1

  公开（公告）日：1982-05-05
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。