6-Methoxymethyl-N-benzylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxymethyl-N-benzylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-(methoxymethyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NFXCPPPJEQIJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-Methoxymethyl-N-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Co-cyclizations of nitrogen-containing acetylenes induced by a nickel triphenylphosphine complex to give aminoindane, isoindoline and isoindolinone derivatives

  摘要：

  在室温下，N-甲基、N,N-二甲基、N,N-二乙基丙-2-炔胺、N-丙-2-炔基乙酰胺和 N-丙-2-炔基苯甲酰胺与庚-1,6-二炔-4,4-二甲酸二乙酯在等当量镍（0）存在下发生共环化反应，得到氨基和脒基茚类化合物，收率从一般到良好。通过 X 射线晶体学，确定了 N-丙-2-炔基苯甲酰胺的产物结构。同样，N-烷基二丙基-2-炔胺与甲基丙-2-炔基醚发生共环化反应，生成异吲哚啉，但产率较低；短链 N-炔基炔酰胺的相应反应需要加热至 60 °C，但以良好的产率生成异吲哚啉酮和 1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮的区域异构体混合物。用这种方法合成中环苯并内酰胺的尝试失败了。

  DOI：

  10.1039/p19960000815

文献信息

• Co-cyclizations of nitrogen-containing acetylenes induced by a nickel triphenylphosphine complex to give aminoindane, isoindoline and isoindolinone derivatives
  作者：D. Malcolm Duckworth、Simon Lee-Wong、Alexandra M. Z. Slawin、Edward H. Smith、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000815

  日期：——

  N-Methyl-, N,N-dimethyl-, N,N-diethylprop-2-ynylamines, N-prop-2-ynylacetamide and N-prop-2-ynylbenzamide are co-cyclized with diethyl hepta-1,6-diyne-4,4-dicarboxylate at room temperature in the presence of stoichiometric nickel(0) to give amino- and amido-indanes in fair to good yields. The structure of the product from N-prop-2-ynylbenzamide was established by X-ray crystallography. Likewise, N-alkyldiprop-2-ynylamines co-cyclize with methyl prop-2-ynyl ether to give isoindolines albeit in lower yields; the corresponding reaction of short chain N-alkynylalkynamides requires heating to 60 °C but gives isoindolinones and a 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one as mixtures of regioisomers in good yields. Attempts to synthesize medium-ring, benzo-fused lactams by this method failed.

  在室温下，N-甲基、N,N-二甲基、N,N-二乙基丙-2-炔胺、N-丙-2-炔基乙酰胺和 N-丙-2-炔基苯甲酰胺与庚-1,6-二炔-4,4-二甲酸二乙酯在等当量镍（0）存在下发生共环化反应，得到氨基和脒基茚类化合物，收率从一般到良好。通过 X 射线晶体学，确定了 N-丙-2-炔基苯甲酰胺的产物结构。同样，N-烷基二丙基-2-炔胺与甲基丙-2-炔基醚发生共环化反应，生成异吲哚啉，但产率较低；短链 N-炔基炔酰胺的相应反应需要加热至 60 °C，但以良好的产率生成异吲哚啉酮和 1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮的区域异构体混合物。用这种方法合成中环苯并内酰胺的尝试失败了。
• Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b402649g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes connected by an amide or an ester tether underwent cycloaddition with terminal alkynes at room temperature to give rise to cycloadducts in 40–93% yields with 63 : 37–83 : 17 regioisomer ratios.

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。