saccharothriolide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: saccharothriolide B
• 英文别名: Saccharothriolide B；(3R,4R,5S,7R,8R,9R,10S)-10-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxy-8-(2-hydroxyanilino)-3,5,7,9-tetramethyloxecane-2,6-dione
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: PUFJWNRDGMBDGV-PHVYJYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saccharothriolide B 在 甲醇 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl 3-((2-hydroxyphenyl) amino) propanoate
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发，邻氨基苯酚加合物在质子溶剂中的逆氮杂迈克尔反应

  摘要：

  α,β-不饱和羰基是生物活性小分子中常见的活性基团。它们与生物分子的非特异性反应可能是该分子低功效和意外副作用的原因。因此，未保护的 α,β-不饱和羰基在药物中并不常见。在这里，我们报告了o-氨基苯酚是一种新的 α,β-不饱和酮掩蔽基团，其灵感来自于天然产物糖草内酯。α,β-不饱和酮的o-氨基苯酚加合物，而不是 α,β-不饱和酰胺或酯的那些，经过逆迈克尔反应生成o-氨基苯酚和迈克尔受体。该反应仅在质子溶剂中观察到，例如 MeOH 和 MeOH 水溶液。相比之下，o-茴香胺没有从其迈克尔加合物中消除。o -氨基苯酚可能是高反应性生物活性α,β-不饱和羰基化合物的一种有前途的掩蔽工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116059
• 作为产物：
  描述：

  presaccharothriolide X 、 2-氨基苯酚 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以11.6%的产率得到saccharothriolide B
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Presaccharothriolide X, a Retro-Michael Reaction Product of Saccharothriolide B, from the Rare Actinomycete Saccharothrix sp. A1506

  摘要：

  The highly reactive precursor molecule, presaccharothriolide X, was successfully isolated from the rare actinomycete Saccharothrix sp. A1506. The comparable biological activity of presaccharothriolide X and its Michael addition product saccharothriolide B unveils a unique masking/activating property of 2-aminophenol. Unexpectedly, 2-aminophenol in saccharothriolide B was eliminated through a retro-Michael reaction, to yield presaccharothriolide X under physiological conditions. 2-Aminophenol might be developed into a useful protecting group for bioactive small molecules with an alpha,beta-unsaturated ketone.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01535

文献信息

• Precursor-directed in situ synthesis of Saccharothriolides G and H by the Actinomycete Saccharothrix sp. A1506
  作者：Shan Lu、Shinichi Nishimura、Masashi Ito、Taira Kato、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1038/ja.2016.153

  日期：2017.5
• Retro-aza-Michael reaction of an o-aminophenol adduct in protic solvents inspired by natural products
  作者：Kei Takenaka、Kensuke Kaneko、Nobuaki Takahashi、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116059

  日期：2021.4

  products saccharothriolides. o-Aminophenol adduct of α,β-unsaturated ketone, but not those of α,β-unsaturated amide or ester, undergoes a retro-Michael reaction to yield o-aminophenol and the Michael acceptor. This reaction was observed only in protic solvents, such as MeOH and aqueous MeOH. In contrast, o-anisidine was not eliminated from its Michael adduct. o-Aminophenol may be a promising masking tool

  α,β-不饱和羰基是生物活性小分子中常见的活性基团。它们与生物分子的非特异性反应可能是该分子低功效和意外副作用的原因。因此，未保护的 α,β-不饱和羰基在药物中并不常见。在这里，我们报告了o-氨基苯酚是一种新的 α,β-不饱和酮掩蔽基团，其灵感来自于天然产物糖草内酯。α,β-不饱和酮的o-氨基苯酚加合物，而不是 α,β-不饱和酰胺或酯的那些，经过逆迈克尔反应生成o-氨基苯酚和迈克尔受体。该反应仅在质子溶剂中观察到，例如 MeOH 和 MeOH 水溶液。相比之下，o-茴香胺没有从其迈克尔加合物中消除。o -氨基苯酚可能是高反应性生物活性α,β-不饱和羰基化合物的一种有前途的掩蔽工具。
• Discovery of Presaccharothriolide X, a Retro-Michael Reaction Product of Saccharothriolide B, from the Rare Actinomycete <i>Saccharothrix</i> sp. A1506
  作者：Shan Lu、Shinichi Nishimura、Kei Takenaka、Masashi Ito、Taira Kato、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01535

  日期：2018.8.3

  The highly reactive precursor molecule, presaccharothriolide X, was successfully isolated from the rare actinomycete Saccharothrix sp. A1506. The comparable biological activity of presaccharothriolide X and its Michael addition product saccharothriolide B unveils a unique masking/activating property of 2-aminophenol. Unexpectedly, 2-aminophenol in saccharothriolide B was eliminated through a retro-Michael reaction, to yield presaccharothriolide X under physiological conditions. 2-Aminophenol might be developed into a useful protecting group for bioactive small molecules with an alpha,beta-unsaturated ketone.