(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl tetrahydro-2Hpyran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl tetrahydro-2Hpyran-2-carboxylate
• 英文别名: Oxan-2-ylmethyl oxane-2-carboxylate；oxan-2-ylmethyl oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: IXBPEFXGXWCMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 4-AcNH-1-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl tetrahydro-2Hpyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐。9.多官能伯醇氧化二聚为酯。有趣的β氧效应†

  摘要：

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。

  DOI：

  10.1021/jo049461j

文献信息

• Oxoammonium Salts. 9. Oxidative Dimerization of Polyfunctional Primary Alcohols to Esters. An Interesting β Oxygen Effect
  作者：Nabyl Merbouh、James M. Bobbitt、Christian Brückner

  DOI：10.1021/jo049461j

  日期：2004.7.1

  The use of the oxidant 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate in combination with pyridine for the oxidative, dimeric esterification of primary alcohols is described. The ester is the predominant product of the reaction with alcohols containing a β oxygen. In the absence of a β oxygen, the corresponding aldehyde is found in appreciable amounts, but a concentration

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。
• Organocatalytic Oxidative Dimerization of Alcohols to Esters
  作者：Alex Szpilman、Adi Abramovich、Hila Toledo、Evgeni Pisarevsky

  DOI：10.1055/s-0032-1317018

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) catalyzes the direct oxidation of primary alkyl alcohols to symmetric esters at 1-2 mol% loadings. These rapid reactions take place at room temperature to afford the products in yields of 55-99%.