<1-(1-mercaptocyclohexaneacetic acid), 2.(O-ethyl-D-tyrosine), 3-(β-thienylalanine),4-valine,8-arginine>vasopressin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1-(1-mercaptocyclohexaneacetic acid), 2.(O-ethyl-D-tyrosine), 3-(β-thienylalanine),4-valine,8-arginine>vasopressin
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(10R,13S,16S,19S,22R)-13-(2-amino-2-oxoethyl)-22-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-19-(thiophen-2-ylmethyl)-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₅₁H₇₅N₁₃O₁₁S₃
• 分子量: 1142.43
• InChiKey: WVIGSGCEFFDULQ-YHKRPXQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  463
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 生成 <1-(1-mercaptocyclohexaneacetic acid), 2.(O-ethyl-D-tyrosine), 3-(β-thienylalanine),4-valine,8-arginine>vasopressin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Four Vasopressin Analogs Modified in Position 3 with β-Thienylalanine

  摘要：

  利用 Boc 策略和 DCC 或 DCC-HOBt 形成肽键，在氯甲基化树脂上合成了 4 种新的精氨酸-血管加压素类似物，其第 3 位被 β-噻吩基丙氨酸取代。与未取代的化合物相比，这些激动剂的活性差别不大。然而，其中一种拮抗剂的效力却大大降低。

  DOI：

  10.1135/cccc19950681

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Four Vasopressin Analogs Modified in Position 3 with β-Thienylalanine
  作者：Jiřina Slaninová、Malgorzata Czaja、Bernard Lammek

  DOI：10.1135/cccc19950681

  日期：——

  Four new analogs of arginine-vasopressin substituted in position 3 with β-thienylalanine were synthesized on chloromethylated resin using Boc strategy and DCC or DCC-HOBt to form peptide bonds. The activity of the agonists is not much different in comparison to the unsubstituted compounds. However, the potency of one of the antagonists is strongly reduced.

  利用 Boc 策略和 DCC 或 DCC-HOBt 形成肽键，在氯甲基化树脂上合成了 4 种新的精氨酸-血管加压素类似物，其第 3 位被 β-噻吩基丙氨酸取代。与未取代的化合物相比，这些激动剂的活性差别不大。然而，其中一种拮抗剂的效力却大大降低。