hexanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide
• 英文别名: hexanoic acid-(2-hydroxy-anilide)；2-Hexanoylamino-phenol；Hexansaeure-(2-hydroxy-anilid)；N-(2-hydroxyphenyl)hexanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24390403
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZZGWRBFQPZAFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[2-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053
• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 hexanoic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺：用于在水中酰化胺的高选择性和高效试剂

  摘要：

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0076

文献信息

• Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89
  作者：Fierz-David、Kuster

  DOI：——

  日期：——
• Pollard; Forsee, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1935, vol. 24, p. 363,365,366
  作者：Pollard、Forsee

  DOI：——

  日期：——
• Smart cleavage reactions: the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles from polymer-bound esters
  作者：Hana Matsushita、Sang-Hyeup Lee、Meyoungju Joung、Bruce Clapham、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.168

  日期：2004.1

  The preparation of an array of benzimidazoles and benzothiazoles from polymer-bound esters is described. Polymer-bound esters were treated with 2-aminothiophenols or 1,2-phenylenediamines in the presence of a Lewis acid to afford the corresponding benzothiazole or benzimidazole cleavage products. The reaction of 2-aminophenols with the polymer-bound esters failed to give the desired benzoxazole products using this procedure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamides: highly selective and efficient reagents for acylation of amines in water
  作者：Sara Ebrahimi、Safoura Saiadi、Simin Dakhilpour、Seyed Nezamoddin Mirsattari、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1515/znb-2015-0076

  日期：2016.2.1

  been developed as chemoselective N-acylation reagents. Selective protection of primary amines in the presence of secondary amines, acylation of aliphatic amines in the presence of aryl amines, and monofunctionalization of primary-secondary diamines as well as selective N-acylation of amino alcohols using these reagents are described. All of the acylation reactions were carried out in water as a green

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。
• Structure–activity relationship investigation of tertiary amine derivatives of cinnamic acid as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors: compared with that of phenylpropionic acid, sorbic acid and hexanoic acid
  作者：Xiaohui Gao、Jingjing Tang、Haoran Liu、Linbo Liu、Lu Kang、Wen Chen

  DOI：10.1080/14756366.2018.1436053

  日期：2018.1.1

  tertiary amine derivatives of cinnamic acid, phenylpropionic acid, sorbic acid and hexanoic acid (4d-6g, 10d-12g, 16d-18g and 22d-24g) were designed, synthesized and evaluated for the effect on AChE and BChE in vitro. The results revealed that the alteration of aminoalkyl types and substituted positions markedly influences the effects in inhibiting AChE. Almost of all cinnamic acid derivatives had the most

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。