2,4-cis-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-6-octen-3-cis-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,4-cis-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-6-octen-3-cis-ol
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QCPBKNVOPQAYFS-ASJMJZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-cis-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-6-octen-3-cis-ol 在 溴 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cis-6,7-dibromo-2,4-cis-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氯乙烷中溴加烯丙基醚的竞争动力学路径：相反的温度效应

  摘要：

  研究了三种烯丙基醚在非质子溶剂 1,2-二氯乙烷中的亲电溴化动力学。其中两个遵循流行的二阶途径，而第三个则表现出经典、干净的三阶。前两种烯烃中的二级途径归因于醚氧对攻击性溴分子的亲电辅助。在 2,4-cis-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-6-octen-3-cis-ol 的分子溴化中，发现两种不同的动力学途径具有相反的温度依赖性。与三级分布中的溴-溴化物相比，溴-溴化物离子中间体的稳定性较差，这解释了二级反应的放热过程。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 39: 197–203, 2007

  DOI：

  10.1002/kin.20217

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。