Dibutyl(1-phenylpentyl)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibutyl(1-phenylpentyl)borane
• 化学式: C₁₉H₃₃B
• 分子量: 272.282
• InChiKey: ASPBMRLPPZXXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibutyl(1-phenylpentyl)borane 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯戊醇
  参考文献：
  名称：

  在镁或锂的存在下，由α，α-二氯芳基甲烷和三烷基硼烷轻松地一锅合成烷基芳基甲醇

  摘要：

  由α，α-二氯芳基甲烷和镁或锂生成的α-氯苄基氯化镁或α-氯苄基锂在室温下与三烷基硼烷在THF中原位反应，用过硼酸钠氧化后以高收率产生相应的烷基芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06722-8
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 三丁基硼 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dibutyl(1-phenylpentyl)borane
  参考文献：
  名称：

  在镁或锂的存在下，由α，α-二氯芳基甲烷和三烷基硼烷轻松地一锅合成烷基芳基甲醇

  摘要：

  由α，α-二氯芳基甲烷和镁或锂生成的α-氯苄基氯化镁或α-氯苄基锂在室温下与三烷基硼烷在THF中原位反应，用过硼酸钠氧化后以高收率产生相应的烷基芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06722-8

文献信息

• Synthesis and Applications of Chiral Organoboranes Generated from Sulfonium Ylides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang Yu Fang、Andreas T. Schmidt

  DOI：10.1021/ja043632k

  日期：2005.2.1

  The reactions of aryl-stabilized sulfonium ylides with trialkyl/triarylboranes have been investigated. Clean monohomologation of the boranes with only a small amount of the higher homologation products (<10%) was observed. The homologation products were isolated as the alcohols (treatment with H2O2/NaOH) and amines (treatment with NH2OSO3H). Although the reactions were conveniently conducted at 5 degrees

  已经研究了芳基稳定的锍叶立德与三烷基/三芳基硼烷的反应。观察到仅具有少量较高同源性产物 (<10%) 的硼烷的清洁单一同源性。将同系产物分离为醇类（用 H2O2/NaOH 处理）和胺类（用 NH2OSO3H 处理）。尽管反应在 5 摄氏度下方便地进行，但与三丁基硼烷的叶立德反应即使在 -78 摄氏度下也非常快（15 分钟后完成）。手性硫化物的使用使反应不对称，并且在所有情况下都观察到高对映选择性（> 95% ee）。叶立德-硼烷反应应用于抗炎剂新苯诺定和西替利嗪的短程合成，这两种药物分别含有手性二芳基甲基烷氧基和二芳基甲基氨基部分。
• Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5530- 5531
  作者：Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini

  DOI：——

  日期：——