methyl 7-(6-hydroxyhexyl)-2-naphthoate | 162472-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 7-(6-hydroxyhexyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 7-(6-hydroxyhexyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 162472-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KIOYPICLIPWKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(6-hydroxyhexyl)-2-naphthoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-[5-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-4-oxo-oxetan-2-yl)-pentyl]-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097
• 作为产物：
  描述：

  7-((E)-6-Benzyloxy-hex-1-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 7-(6-hydroxyhexyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097