4-(1-naphthyl)-7-methoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-Methoxy-4-naphthalen-1-ylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: WVJIKWUFOUCKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 4-trimethylstannyl-7-methoxycoumarin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-(1-naphthyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-香豆素作为新黄酮新方法中有用的试剂

  摘要：

  摘要 4-三甲基甲锡基香豆素 2 可方便地从相应的 4-三氟甲氧基香豆素 1 中获得，与各种芳基碘化物进行 Pd(0)/CuI 共催化的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到 4-芳基香豆素 4。芳基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴的效果较差。

  DOI：

  10.1080/00397919508011837

文献信息

• 4-Stannylcoumarins as Useful Reagents in a New Approach to Neoflavonoids
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1080/00397919508011837

  日期：1995.9

  Abstract 4-Trimethylstannylcoumarins 2, conveniently obtained from the corresponding 4-triflyloxycoumarins 1, undergo Pd(0)/CuI-cocatalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl iodides to afford 4-arylcoumarins 4 in moderate to good yields. Aryl triflates are less effective as coupling partners.

  摘要 4-三甲基甲锡基香豆素 2 可方便地从相应的 4-三氟甲氧基香豆素 1 中获得，与各种芳基碘化物进行 Pd(0)/CuI 共催化的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到 4-芳基香豆素 4。芳基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴的效果较差。