(E)-4-[3,4-Dihydroxy-5-((E)-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[3,4-Dihydroxy-5-((E)-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[3,4-dihydroxy-5-[(E)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]oxan-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: QJONCKCRAFYVBD-YIORLJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[3,4-Dihydroxy-5-((E)-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enoic acid 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-Acetoxy-4-[3,4-diacetoxy-5-((E)-5-acetoxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代海醇，一种由海洋细菌产生的新型杂合抗菌抗生素。发酵，分离，结构和抗菌活性。

  摘要：

  从海洋细菌Alteromonas rava sp。的培养液中分离出一种抗生抗生素硫柳诺醇。十一月 SANK73390。通过NMR光谱分析和化学降解，推论出其结构为假单酸类似物和holothin的混合物。硫代水杨酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性均强于假单酸和吡咯烷类抗生素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1834
• 作为产物：
  描述：

  thiomarinol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以5 mg的产率得到(E)-4-[3,4-Dihydroxy-5-((E)-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代海醇，一种由海洋细菌产生的新型杂合抗菌抗生素。发酵，分离，结构和抗菌活性。

  摘要：

  从海洋细菌Alteromonas rava sp。的培养液中分离出一种抗生抗生素硫柳诺醇。十一月 SANK73390。通过NMR光谱分析和化学降解，推论出其结构为假单酸类似物和holothin的混合物。硫代水杨酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性均强于假单酸和吡咯烷类抗生素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1834

文献信息

• Thiomarinol, a new hybrid antimicrobial antibiotic produced by a marine bacterium. Fermentation, isolation, structure, and antimicrobial activity.
  作者：HIDEYUKI SHIOZAWA、TAKESHI KAGASAKI、TAKESHI KINOSHITA、HIDEYUKI HARUYAMA、HARUKI DOMON、YUKIO UTSUI、KENTARO KODAMA、SHUJI TAKAHASHI

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1834

  日期：——

  antibiotic, was isolated from the culture broth of a marine bacterium, Alteromonas rava sp. nov. SANK 73390. Its structure was deduced as a hybrid composed of a pseudomonic acid analogue and holothin by NMR spectral analysis and chemical degradation. Antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria of thiomarinol was stronger than both of pseudomonic acids and pyrrothine antibiotics

  从海洋细菌Alteromonas rava sp。的培养液中分离出一种抗生抗生素硫柳诺醇。十一月 SANK73390。通过NMR光谱分析和化学降解，推论出其结构为假单酸类似物和holothin的混合物。硫代水杨酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性均强于假单酸和吡咯烷类抗生素。