Diethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-oxo-1,3,3a,4-tetrahydropentalene-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-oxo-1,3,3a,4-tetrahydropentalene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: OQQDHNPFFSDRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 在 Rh₂Co₂(CO)12 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 Diethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-oxo-1,3,3a,4-tetrahydropentalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silylcarbobicyclization of 1,6-Diynes: A Novel Catalytic Route to Bicyclo[3.3.0]octenones

  摘要：

  The reactions of 1,6-alkadiynes with tert-butyldimethylsilane under carbon monoxide pressure catalyzed by Rh(acac)(CO)(2), Rh(2)Coa(CO)(12), or Rh(C=NBu(t))(4)-Cc(CO)(4) give the corresponding bicyclo[3.3.0]octenones in good to excellent yields via novel silylcarbobicyclization process.

  DOI：

  10.1021/jo00104a012

文献信息

• Silylcarbocyclizations of 1,6-Diynes
  作者：Iwao Ojima、Jiawang Zhu、Ephraim S. Vidal、Dora Fracchiolla Kass

  DOI：10.1021/ja980907l

  日期：1998.6.13

  Two types of silylcarbocyclization reactions (SiCaCs) of 1,6-diynes are discussed: (i) silylcarbocyclization-hydrosilylation (SiCaC-HS) reactions giving 3-(silylmethylene)-4-(silylmethyl)pyrrolidine, 3-(silylmethylene)-4-(silylmethyl)tetrahydrofuran, 3,4-bis(silylmethyl)-3-pyrroline, and 1,2-bis(silylmethyl)-4,4-dicarbethoxycyclopentene; and (ii) silylcarbobicyclization (SiCaB) reactions yielding a variety of carbocyclic and heterocyclic bicyclo[3.3.0] systems. Mechanisms for these SiCaC-HS and SiCaB processes are proposed.