O-benzyl-N-(n-butyl)hydroxylamine | 216237-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(n-butyl)hydroxylamine
• 英文别名: (Benzyloxy)(butyl)amine；N-phenylmethoxybutan-1-amine
• CAS: 216237-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: GPNSNRWSOXMBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(n-butyl)hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of antiestrogen and histone deacetylase inhibitor molecular hybrids

  摘要：

  The combination of antiestrogens and histone deacetylase inhibitors (HDACi) has been found to be antiproliferative in breast cancer models. We designed and synthesized hybrid structures which combined structural features of the pure antiestrogen ICI-164,384 and HDACi's SAHA and entinostat in a single bifunctional molecule. The hybrids retained antiestrogenic and HDACi activity and, in the case of benzamide hybrids, were selective for Class I HDAC3 over Class II HDAC6. The hybrids possessed low micromolar to high nanomolar activity against both ER+ MCF-7 and ER- MDA-MB-231 breast cancer cell models. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.005
• 作为产物：
  描述：

  butyraldehyde O-benzyl oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到O-benzyl-N-(n-butyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-羟基胍的合成：使用不同保护基策略的比较研究

  摘要：

  代表天然产物中有趣结构的主要例子，迄今为止，N-烷基-N-羟基胍部分在合成有机化学中仅受到了有限的关注。我们对链霉菌产生的穆雷霉素核苷抗生素的研究已导致对生物有效的A系列穆雷霉素的N-羟基胍官能化脂质结构的合成途径进行系统研究。事实证明，无保护基方法优于采用高反应性氨基甲酸酯保护的胍基化试剂的策略，特别是由于完全保护的N-烷基-N的意外不稳定-羟基胍。无保护基的方法已用于合成其他N-烷基-N-羟基胍衍生物，即抗生素N 5-羟基-1-精氨酸。这些合成结果将能够阐明N-烷基-N-羟基胍官能团的性质和生物学意义。 天然产物-抗生素-胍-胍基化-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260100

文献信息

• Design and Synthesis of Terephthalic Acid‐Based Histone Deacetylase Inhibitors with Dual‐Stage Anti‐<i>Plasmodium</i>Activity
  作者：Katharina Stenzel、Ming Jang Chua、Sandra Duffy、Yevgeniya Antonova‐Koch、Stephan Meister、Alexandra Hamacher、Matthias U. Kassack、Elizabeth Winzeler、Vicky M. Avery、Thomas Kurz、Katherine T. Andrews、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/cmdc.201700360

  日期：2017.10.9

  work we aimed to develop parasite‐selective histone deacetylase inhibitors (HDAC) inhibitors with activity against the disease‐causing asexual blood stages of Plasmodium as well as causal prophylactic and/or transmission blocking properties. We report the design, synthesis, and biological testing of a series of 13 terephthalic acid‐based HDAC inhibitors. All compounds showed low cytotoxicity against

  在这项工作中，我们旨在开发具有选择性的寄生虫选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDAC）抑制剂，该抑制剂对引起疾病的无性疟原虫血液阶段具有活性，并具有因果预防和/或传播阻断特性。我们报告了一系列13种基于对苯二甲酸的HDAC抑制剂的设计，合成和生物学测试。所有化合物显示出对人胚胎肾（HEK293）细胞的细胞毒性低（IC 50：8-> 51μ米）中，用11还具有亚微摩尔的体外活性对药物敏感（3D7）和多药耐药（DD2）无性血液阶段的恶性疟原虫寄生虫（IC 50 ≈0.1-0.5μ米）。检查了一部分化合物对早期和晚期恶性疟原虫配子细胞和伯氏疟原虫外红细胞阶段寄生虫的活性。虽然仅观察到对配子细胞的中等活性（IC 50 > 2μm），但活性最高的化合物（N 1 -（（3,5-二甲基苄基）氧基）N 4-羟基对苯二甲酰胺1 f）表现出对微配子的亚微摩尔活性。伯氏疟原虫红细胞外阶段（IC 50 0.18μ米为比HepG2细胞红细胞外的形式）和>
• Synthesis of N-Alkyl-N-hydroxyguanidines: A Comparative Study Using Different Protecting Group Strategies
  作者：Christian Ducho、Oliver Ries、Anne Ochmann

  DOI：10.1055/s-0030-1260100

  日期：2011.8

  protecting-group-free method has been used for the synthesis of other N-alkyl-N-hydroxy­guanidine derivatives, namely the antibiotic N 5-hydroxy-l-arginine. These synthetic results will enable the elucidation of the properties and biological significance of the N-alkyl-N-hydroxyguanidine functionality. natural products - antibiotics - guanidines - guanidinylation - protecting groups

  代表天然产物中有趣结构的主要例子，迄今为止，N-烷基-N-羟基胍部分在合成有机化学中仅受到了有限的关注。我们对链霉菌产生的穆雷霉素核苷抗生素的研究已导致对生物有效的A系列穆雷霉素的N-羟基胍官能化脂质结构的合成途径进行系统研究。事实证明，无保护基方法优于采用高反应性氨基甲酸酯保护的胍基化试剂的策略，特别是由于完全保护的N-烷基-N的意外不稳定-羟基胍。无保护基的方法已用于合成其他N-烷基-N-羟基胍衍生物，即抗生素N 5-羟基-1-精氨酸。这些合成结果将能够阐明N-烷基-N-羟基胍官能团的性质和生物学意义。 天然产物-抗生素-胍-胍基化-保护基
• Design, synthesis and evaluation of antiestrogen and histone deacetylase inhibitor molecular hybrids
  作者：Rodrigo Mendoza-Sanchez、David Cotnoir-White、Justyna Kulpa、Isabel Jutras、Joshua Pottel、Nicolas Moitessier、Sylvie Mader、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.005

  日期：2015.12

  The combination of antiestrogens and histone deacetylase inhibitors (HDACi) has been found to be antiproliferative in breast cancer models. We designed and synthesized hybrid structures which combined structural features of the pure antiestrogen ICI-164,384 and HDACi's SAHA and entinostat in a single bifunctional molecule. The hybrids retained antiestrogenic and HDACi activity and, in the case of benzamide hybrids, were selective for Class I HDAC3 over Class II HDAC6. The hybrids possessed low micromolar to high nanomolar activity against both ER+ MCF-7 and ER- MDA-MB-231 breast cancer cell models. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.