benzyl (S)-2-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: Benzyl (S)-2-hydroxybutyrate；(S)-2-hydroxybutanoic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HTOPVOTYQCSGNP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUND AND INTERMEDIATE OF THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1852426B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 2-羟基-丁酸苄酯 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到benzyl (R)-2-(diphenylacetyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性混合酸酐方法与新戊酸酐和手性酰基转移催化剂的外消旋2-羟基链烷酸酯的动力学拆分

  摘要：

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200902257

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• Method for Improving Optical Purity of 2-Hydroxycarboxylic Acid or Derivative Thereof
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：US20160060203A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  To provide a method for improving optical purity of an optically active 2-hydroxycarboxylic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material in the manufacture of medicines, agrochemicais, and industrial products. The method of the invention for improving purity of a hydroxycarboxylic acid of the following formula (1a) or (1b) or a derivative thereof includes the steps of reacting the hydroxycarboxylic acid of the following formula (1a) or (1b) with at least one optically inactive base selected from the group consisting of an alkali metal, alkoxide and a secondary amine in the presence of a solvent and, subsequently, performing recrystallization, to thereby form a hydroxycarboxylic acid salt of the following formula (IIIa) or (IIIb): wherein R 1 represents a C 1-8 alkyl group, and R 2 represents an alkali metal or a secondary amine.

  提供一种改善光学纯度的方法，用作药品、农药和工业产品的原料，该方法用于改善下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸或其衍生物的纯度，包括以下步骤：将下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸与所述溶剂中的所述碱金属、碱金属醇盐和二级胺中至少一种选择的光学不活性碱反应，随后进行再结晶，从而形成下列式（IIIa）或（IIIb）的羟基羧酸盐：其中R1代表C1-8烷基基团，R2代表碱金属或二级胺。
• Process For Production of Optically Active Ppar-Activating Compound and Intermediate of the Same
  申请人：Yamazaki Yukiyoshi

  公开号：US20080194833A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for obtaining a compound (1) and an intermediate thereof in high yield and high optical yield is provided. A process for producing a compound (4), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base; and a process for producing a compound (1), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base to yield a compound (4) and then deesterifying the compound (4). wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 8 carbon atoms.

  提供了一种高产率和高光学产率获得化合物（1）及其中间体的方法。一种制备化合物（4）的方法包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应；一种制备化合物（1）的方法包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应以产生化合物（4），然后脱酯化化合物（4）。其中，R代表具有1至6个碳原子的烷基或具有7至8个碳原子的芳基烷基。
• Process for production of optically active PPAR-activating compound and intermediate of the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US07790903B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  A process for obtaining a compound (1) and an intermediate thereof in high yield and high optical yield is provided. A process for producing a compound (4), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base; and a process for producing a compound (1), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base to yield a compound (4) and then deesterifying the compound (4). wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 8 carbon atoms.

  提供了一种高产率和高光学产率制备化合物（1）及其中间体的方法。一种制备化合物（4）的方法，包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应；以及一种制备化合物（1）的方法，包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应以得到化合物（4），然后去酯化化合物（4）。其中，R代表具有1至6个碳原子的烷基或具有7至8个碳原子的芳基烷基。
• WO2006/90768
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——