(R)-2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RARAHELFLVNDOU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N,4-diphenylbutanamide 在 氢气 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型可调节的树枝状二膦配体：合成及在功能化酮的Ru催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201402709

文献信息

• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyamides Using a Diphenylacetyl Component as an Acyl Source and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Takatsugu Murata、Tatsuya Kawanishi、Akihiro Sekiguchi、Ryo Ishikawa、Keisuke Ono、Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules23082003

  日期：——

  2-hydroxyamide derivatives are produced based on the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyamides with a diphenylacetyl component and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst, via asymmetric esterification and acylation. It was revealed that a tertiary amide can be used with this novel protocol to achieve high selectivity (22 examples; s-value reaching over 250). The resulting chiral

  基于具有二苯基乙酰基组分的外消旋2-羟基酰胺和手性酰基转移催化剂（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分，通过不对称酯化和酰化反应，制备了各种旋光的2-羟基酰胺衍生物。揭示了叔酰胺可与该新颖方案一起使用以实现高选择性（22个实例； s值达到250以上）。所得到的手性化合物可以转化为其他有用的结构，同时保持它们的手性。
• A New Class of Tunable Dendritic Diphosphine Ligands: Synthesis and Applications in the Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：Baode Ma、Tingting Miao、Yihua Sun、Yanmei He、Ji Liu、Yu Feng、Hui Chen、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201402709

  日期：2014.8.4

  dendritic 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (BINAP) ligands was prepared by attaching polyaryl ether dendrons onto the four phenyl rings on the P atoms. Their ruthenium complexes were employed in the asymmetric hydrogenation of β‐ketoesters, α‐ketoesters, and α‐ketoamides to reveal the effects of dendron size on the catalytic properties. The second‐ and third‐generation catalysts exhibited excellent

  一系列可调的G 0 –G 3树枝状2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体是通过将聚芳基醚树枝状分子连接到P原子上的四个苯环上而制备的。他们的钌配合物用于β-酮酸酯，α-酮酸酯和α-酮酰胺的不对称氢化反应，揭示了树枝状分子大小对催化性能的影响。第二代和第三代催化剂表现出优异的对映选择性，明显高于从小分子催化剂和第一代催化剂获得的对映选择性。分子模型表明，大的树枝状楔形物的结合会影响金属中心周围的空间环境。此外，