(S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RARAHELFLVNDOU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N,4-diphenylbutanamide 、 2,2-二苯基乙酸 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙酰基组分作为酰基源和手性酰基转移催化剂的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分。

  摘要：

  基于具有二苯基乙酰基组分的外消旋2-羟基酰胺和手性酰基转移催化剂（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分，通过不对称酯化和酰化反应，制备了各种旋光的2-羟基酰胺衍生物。揭示了叔酰胺可与该新颖方案一起使用以实现高选择性（22个实例； s值达到250以上）。所得到的手性化合物可以转化为其他有用的结构，同时保持它们的手性。

  DOI：

  10.3390/molecules23082003

文献信息

• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyamides Using a Diphenylacetyl Component as an Acyl Source and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Takatsugu Murata、Tatsuya Kawanishi、Akihiro Sekiguchi、Ryo Ishikawa、Keisuke Ono、Kenya Nakata、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules23082003

  日期：——

  2-hydroxyamide derivatives are produced based on the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyamides with a diphenylacetyl component and (R)-benzotetramisole ((R)-BTM), a chiral acyl-transfer catalyst, via asymmetric esterification and acylation. It was revealed that a tertiary amide can be used with this novel protocol to achieve high selectivity (22 examples; s-value reaching over 250). The resulting chiral

  基于具有二苯基乙酰基组分的外消旋2-羟基酰胺和手性酰基转移催化剂（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的外消旋2-羟基酰胺的动力学拆分，通过不对称酯化和酰化反应，制备了各种旋光的2-羟基酰胺衍生物。揭示了叔酰胺可与该新颖方案一起使用以实现高选择性（22个实例； s值达到250以上）。所得到的手性化合物可以转化为其他有用的结构，同时保持它们的手性。