2-(2-bromo-4-chlorophenoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-chlorophenoxy)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₈BrClO₃
• mdl: MFCD11529218
• 分子量: 327.562
• InChiKey: VBKZWKAMKJICKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-chlorophenoxy)benzoic acid 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 8-chloro-10-(quinolin-8-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C–H醚化和具有可控制的笑容重排的C–N键结构，获得不同的异构二苯并恶唑酮类化合物

  摘要：

  据报道，从8-氨基喹啉苯甲酰胺和2-溴苯酚中获得两个区域异构的二苯并恶嗪酮的有效新方法。通过条件的选择，反应可以通过依次进行的C–H醚化和随后的Goldberg反应（均由氨基喹啉基和Cu（I）控制）进行，或者通过C–H的醚化以及随后由Cu（II）促进的Smiles重排进行和t -BuOK。8-氨基喹啉部分，例如8-氨基-5-甲氧基喹啉，在中等条件下可容易地从二苯并恶唑啉酮的结构上除去。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03378
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 2-溴-4-氯苯酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到2-(2-bromo-4-chlorophenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C–H醚化和具有可控制的笑容重排的C–N键结构，获得不同的异构二苯并恶唑酮类化合物

  摘要：

  据报道，从8-氨基喹啉苯甲酰胺和2-溴苯酚中获得两个区域异构的二苯并恶嗪酮的有效新方法。通过条件的选择，反应可以通过依次进行的C–H醚化和随后的Goldberg反应（均由氨基喹啉基和Cu（I）控制）进行，或者通过C–H的醚化以及随后由Cu（II）促进的Smiles重排进行和t -BuOK。8-氨基喹啉部分，例如8-氨基-5-甲氧基喹啉，在中等条件下可容易地从二苯并恶唑啉酮的结构上除去。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03378

文献信息

• Access to Different Isomeric Dibenzoxazepinones through Copper-Catalyzed C–H Etherification and C–N Bond Construction with Controllable Smiles Rearrangement
  作者：Yunfei Zhou、Jianming Zhu、Bo Li、Yong Zhang、Jia Feng、Adrian Hall、Jiye Shi、Weiliang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03378

  日期：2016.2.5

  sequential C–H etherification and subsequent Goldberg reaction, both controlled by the aminoquinoline group and Cu(I), or via a C–H etherification and subsequent Smiles rearrangement promoted by Cu(II) and t-BuOK. The 8-aminoquinoline moiety, e.g., 8-amino-5-methoxyquinoline, is readily removable from the structures of dibenzoxazepinones under moderate conditions.

  据报道，从8-氨基喹啉苯甲酰胺和2-溴苯酚中获得两个区域异构的二苯并恶嗪酮的有效新方法。通过条件的选择，反应可以通过依次进行的C–H醚化和随后的Goldberg反应（均由氨基喹啉基和Cu（I）控制）进行，或者通过C–H的醚化以及随后由Cu（II）促进的Smiles重排进行和t -BuOK。8-氨基喹啉部分，例如8-氨基-5-甲氧基喹啉，在中等条件下可容易地从二苯并恶唑啉酮的结构上除去。