2-oxocyclohexyl 2-iodobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxocyclohexyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: (2-Oxocyclohexyl) 2-iodobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₃
• 分子量: 344.149
• InChiKey: FCPWOOGFHPRKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 环己酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-oxocyclohexyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用碘化四丁基铵/氢过氧化叔丁基的微波增强羧酸与液体酮和环醚的偶联。

  摘要：

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00519

文献信息

• A new useful entry of IBX: the synthesis and structure of α-(2-iodobenzoyloxy)ketones
  作者：Zhen-liang Pan、Xue-yuan Liu、Yong-min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.158

  日期：2004.5

  α-Functionalized ketones can be conveniently prepared in one step by the reaction of ketones possessing α-methene with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of potassium iodide. Methyl aryl ketones produced bi-substituted products, whereas the others gave mono-substituted ones.

  α-官能化的酮可方便地一步制得，方法是在碘化钾存在下，使具有α-亚甲基的酮与邻碘氧苯甲酸（IBX）反应。甲基芳基酮产生双取代的产物，而其他产生单取代的产物。
• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。