(S,S)-4-phenyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-4-phenyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-ethenyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WWLYEKUHSUPWDN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 、 (S,S)-4-phenyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 [Cp*Co(CH₃CN)₃](PF₆)₂ 、 三苯基硼烷 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的亚胺酸酯的Domino C–H / N–H烯丙基化

  摘要：

  芳族酰亚胺的多米诺骨牌CH / N-H烯丙基化反应是通过多用途的钴（III）催化剂完成的。与串联铑/钯催化方法相比，操作简单的阳离子钴配合物在一步经济的酰亚胺化C–H / N–H官能化中被证明是有效的，可通过动力学相关的C–H活化直接提供修饰的乙烯基异喹啉的便捷途径。 。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00756
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl carbonate 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,S)-4-phenyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Stereoselective Approach to syn-1,2-Diols Protected as Cyclic Carbonates

  摘要：

  Enantioenriched 4-hydroxyalk-2-ynyl carbonates (or benzoates) have been prepared by stereoselective zinc-mediated addition of alkyl 2-propynyl carbonates (or their benzoate analogues) to aldehydes. Their partial reduction to Z-olefins followed by cyclization under mild Pd-catalyzed conditions allowed a straightforward access to enantioenriched syn-1,2-diols protected as cyclic carbonates.

  DOI：

  10.1021/jo048985g

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。
• Air-Stable Manganese(I)-Catalyzed C−H Activation for Decarboxylative C−H/C−O Cleavages in Water
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201702193

  日期：2017.5.22

  The decarboxylative C−H/C−O functionalization was accomplished by air‐ and water‐tolerant manganese(I) catalysis. The versatile C−H allylation occurred by facile organometallic C−H metalation on indoles, arenes, amino acids and synthetically meaningful aryl ketimines with ample substrate scope and high levels of chemo‐, site‐ and regio‐selectivity.

  脱羧的C / H / O功能化是通过耐空气和耐水的锰（I）催化完成的。通用的CH烯丙基化反应是由吲哚，芳烃，氨基酸和合成上有意义的芳基酮亚胺在分子上容易进行有机金属CH的金属化而形成的，具有足够的底物范围和高水平的化学，位点和区域选择性。
• Cobalt(III)-Catalyzed Fast and Solvent-Free C–H Allylation of Indoles Using Mechanochemistry
  作者：Xinpeng Jiang、Jinkang Chen、Weijie Zhu、Kang Cheng、Yong Liu、Wei-Ke Su、Chuanming Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01695

  日期：2017.10.6

  Mechanochemical conditions have been applied to a highly efficient cobalt(III)-catalyzed C–H bond activation for the first time. In a subsequent step to the olefin insertion and β-oxygen elimination, N-pyrimidinylindoles were allylated with vinylethylene carbonates in the absence of organic solvent under high-speed ball-milling condition. As the reaction afforded the desired products in up to 98% yields

  机械化学条件已首次应用于高效钴（III）催化的CH键的活化。在烯烃插入和β-氧消除的后续步骤中，在不存在有机溶剂的情况下，在高速球磨条件下，将N-嘧啶二炔吲哚与碳酸乙烯基亚乙酯烯丙基化。由于该反应可在短时间内以高达98％的产率提供所需的产物，因此该方法构成了对环境的友好且有力的替代方法，可替代基于溶液的常规方法。
• 3-Bromopropenyl Methyl Carbonate: A New Reagent for the α-Hydroxy Allylation Reaction of Aldehydes in Water
  作者：Marco Lombardo、Claudio Trombini、Filippo Pasi、Caterina Tiberi

  DOI：10.1055/s-2005-872144

  日期：——

  3-Bromopropenyl methyl carbonate reacts smoothly with aldehydes in the presence of zinc in a mixture of saturated aqueous NH 4 Cl and THF (9:1). Monoprotected alk-1-en-3,4-diols are formed in high yields and in short reaction times. The reaction is diastereoselective, saturated aldehydes afford anti-adducts, while α,β-unsaturated and aromatic aldehydes preferentially give the synisomers. Very simple

  在饱和水 NH 4 Cl 和 THF (9:1) 的混合物中，3-溴丙烯基甲基碳酸酯在锌存在下与醛类顺利反应。单保护的 alk-1-en-3,4-二醇以高产率和短反应时间形成。该反应是非对映选择性的，饱和醛产生反加合物，而α,β-不饱和醛和芳香醛优先产生同异构体。还报道了将 alk-1-en-3,4-二醇的中间体单碳酸酯衍生物转化为环状碳酸酯的非常简单的条件。