(R_3a,R_7a)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_3a,R_7a)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-phenyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂OP
• 分子量: 236.254
• InChiKey: ZLMVSVNPXVVJFU-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_3a,R_7a)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(R_3a,R_7a)-(1,3-dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of N,N′-dimethyl-1,2-diamines

  摘要：

  A simple method for the preparation of N,N'-dimethyl-1,2-diamines is described. The method requires the dimethylation of a diazaphospholidine oxide followed by acid-catalysed hydrolysis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02054-8
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(R_3a,R_7a)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酰胺：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/a709174e

文献信息

• Chiral phosphinamides: new catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane
  作者：Barry Burns、N. Paul King、Heather Tye、John R. Studley、Mark Gamble、Martin Wills

  DOI：10.1039/a709174e

  日期：——

  We have identified a new class of catalysts for the asymmetric reduction of prochiral ketones by borane. Key to the architecture of effective catalysts is an N–PO structural unit which may be part of a phosphinamide, phosphonamide or a related structure. Such catalysts are simple to prepare, are often crystalline solids and may be recovered from reduction reactions and reused. The catalysts act essentially

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。
• An efficient method for the synthesis of N,N′-dimethyl-1,2-diamines
  作者：Heather Tye、Colin Eldred、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02054-8

  日期：2002.1

  A simple method for the preparation of N,N'-dimethyl-1,2-diamines is described. The method requires the dimethylation of a diazaphospholidine oxide followed by acid-catalysed hydrolysis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.