[(5-bromothiophen-2-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5-bromothiophen-2-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (5-Bromothiophen-2-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₃H₁₉BrPS
• 分子量: 518.252
• InChiKey: PCXIGENVJQWHQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-bromothiophen-2-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基光敏剂与 PEG-HEC 准固态电解质结合以提高有机染料基染料敏化太阳能电池的能量转换和稳定性

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚基有机染料，并与聚乙二醇-羟乙基纤维素准固态电解质（PEG-HEC QSSE）聚合物混合碘电解质偶联，获得无金属染料基染料-具有更好稳定性的敏化太阳能电池（DSSC）。新合成的有机染料通过1 H、13C NMR、CHN分析。使用紫外-可见光谱法和循环伏安法技术测定染料的光学和电化学性质。通过场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、紫外-可见光谱、XRD 和 DSC 表征了准固态 (QSS) 共混聚合物 PEG-HEC 与碘化物氧化还原对作为电解质。对具有新合成的有机染料（DPC、DTC、DPCY、DTCY、DPTCY 和 DTTCY）与 QSSE 的 DSSC 设备进行了最重要的比较研究。讨论了与 PEG-HEC QSSE 偶联的所有六种染料的电化学阻抗谱，其中 DTTCY 敏化器件表现出良好的离子电导率（1.13 × 10 -3 S cm -1）、高化学电容（C µ=17

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138771
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(5-bromothiophen-2-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基光敏剂与 PEG-HEC 准固态电解质结合以提高有机染料基染料敏化太阳能电池的能量转换和稳定性

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚基有机染料，并与聚乙二醇-羟乙基纤维素准固态电解质（PEG-HEC QSSE）聚合物混合碘电解质偶联，获得无金属染料基染料-具有更好稳定性的敏化太阳能电池（DSSC）。新合成的有机染料通过1 H、13C NMR、CHN分析。使用紫外-可见光谱法和循环伏安法技术测定染料的光学和电化学性质。通过场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、紫外-可见光谱、XRD 和 DSC 表征了准固态 (QSS) 共混聚合物 PEG-HEC 与碘化物氧化还原对作为电解质。对具有新合成的有机染料（DPC、DTC、DPCY、DTCY、DPTCY 和 DTTCY）与 QSSE 的 DSSC 设备进行了最重要的比较研究。讨论了与 PEG-HEC QSSE 偶联的所有六种染料的电化学阻抗谱，其中 DTTCY 敏化器件表现出良好的离子电导率（1.13 × 10 -3 S cm -1）、高化学电容（C µ=17

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.138771

文献信息

• Synthesis and nonlinear optical absorption properties of two new conjugated ferrocene-bridge-pyridinium compounds
  作者：Fan Yang、Xiu-Ling Xu、Yong-Hua Gong、Wen-Wei Qiu、Zhen-Rong Sun、Jin-Wei Zhou、Pierre Audebert、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.058

  日期：2007.9

  chromospheres, with ferrocene as the electron donor and pyridinium as the electron acceptor, were synthesized. The nonlinear optical absorption (NOA) properties in the solution state were investigated by the Z-scan technique. Both compounds exhibited reverse saturable absorption (RSA) and optical limiting effect under nanosecond pulse irradiation.

  合成了两个电子供体-π-受体（D-π-A）色球，其中二茂铁作为电子供体，吡啶鎓作为电子受体。通过Z扫描技术研究了溶液状态下的非线性光学吸收（NOA）特性。两种化合物在纳秒脉冲辐射下均表现出反向饱和吸收（RSA）和光学限制效应。
• New dyes for DSSC containing triphenylamine based extended donor: Synthesis, photophysical properties and device performance
  作者：Palas Baran Pati、Wenxing Yang、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1016/j.saa.2017.01.048

  日期：2017.5

  Three new triphenylamine based dyes with Donor-Donor-Spacer-Acceptor (D-D-π-A) arrangement were designed and synthesized by convenient synthetic pathway. Unsymmetrical extended donor part may help to reduce the aggregation of dyes on the semiconductor surface. Wide range of absorption in the visible spectrum, electrochemical studies and theoretical optimization suggest that these dyes can be good members

  通过方便的合成途径设计并合成了三种新的具有供体-供体-间隔子-受体（DD-π-A）排列的三苯胺基染料。不对称的扩展供体部分可能有助于减少染料在半导体表面上的聚集。可见光吸收范围广，电化学研究和理论优化表明，这些染料可以成为DSSC的良好成员。为了进一步检查这些染料在设备中的性能，使用不含碘的钴基电解质开发了太阳能电池。电子特性得出的结论是，基于D6的器件具有最高的功率转换效率（4.7％），这主要是由于延长了电子寿命，因此改善了器件的VOC和JSC。
• Ferrocene End-Capped Palladium(II) and Platinum(II) Complexes with Thiophene Spacers
  作者：K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Kuan-Jiuh Lin

  DOI：10.1021/om990556z

  日期：1999.12.1
• Regioselective double Boekelheide reaction: first synthesis of 3,6-dialkylpyrazine-2,5-dicarboxaldehydes from dl-alanine
  作者：Sajal Kumar Das、Joseph Frey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.057

  日期：2012.7

  Pyrazine-2,5-dicarboxaldehyde was synthesized on a multi-gram scale by MnO2 oxidation of 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrazine, which in turn was obtained from 2,5-dimethylpyrazine employing double Boekelheide reaction as a key step as reported previously. This reaction was subsequently utilized in a regioselective fashion as a key step to synthesize efficiently, for the first time, 3,6-di(long-chain)alkylpyrazine-2,5-dicarboxaldehydes starting from DL-alanine. These monomers are certain to have importance as electron deficient and chemically versatile components for new materials development. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel indole-based photosensitizers coupled with PEG-HEC quasi-solid-state electrolyte to improve energy conversion and stability of organic dyes based-dye sensitized solar cells
  作者：Kamaraj Santhosh、Shanmugam Ganesan、Selvaraj Balamurugan

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138771

  日期：2021.9

  A series of novel Indole based organic dyes were synthesized and coupled with a Poly-ethylene glycol-Hydroxy ethyl cellulose quasi-solid-state-electrolyte (PEG-HEC QSSE) polymer blended iodine electrolyte to obtain a metal-free dye-based dye-sensitized solar cell (DSSCs) with better stability. The newly synthesized organic dyes were confirmed through 1H, 13C NMR, CHN analysis. The optical and electrochemical

  合成了一系列新型吲哚基有机染料，并与聚乙二醇-羟乙基纤维素准固态电解质（PEG-HEC QSSE）聚合物混合碘电解质偶联，获得无金属染料基染料-具有更好稳定性的敏化太阳能电池（DSSC）。新合成的有机染料通过1 H、13C NMR、CHN分析。使用紫外-可见光谱法和循环伏安法技术测定染料的光学和电化学性质。通过场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、紫外-可见光谱、XRD 和 DSC 表征了准固态 (QSS) 共混聚合物 PEG-HEC 与碘化物氧化还原对作为电解质。对具有新合成的有机染料（DPC、DTC、DPCY、DTCY、DPTCY 和 DTTCY）与 QSSE 的 DSSC 设备进行了最重要的比较研究。讨论了与 PEG-HEC QSSE 偶联的所有六种染料的电化学阻抗谱，其中 DTTCY 敏化器件表现出良好的离子电导率（1.13 × 10 -3 S cm -1）、高化学电容（C µ=17