(2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2,3-diphenylbicyclo(3.3.0)octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2,3-diphenylbicyclo(3.3.0)octane
• 英文别名: (1R,3aS)-1,2-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂OP
• 分子量: 298.324
• InChiKey: FEBRWTDRZJUQEI-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2,3-diphenylbicyclo(3.3.0)octane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(6aS,11S)-11-phenyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[1,2-b][2,5,1]benzodiazaphosphepine 11-oxide
  参考文献：
  名称：

  P从N到C sp的立体定向迁移2：手性二氮杂膦酰氧化物的扩环反应。

  摘要：

  提出了一种加成-伪旋转消除途径，用于手性二氮杂膦酰氧化物的首次立体有择环扩环反应，该过程是P从N到C sp 2的1,3-迁移。（1）]。R = H，Ph；LDA ＝二异丙基氨基锂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1479::aid-anie1479>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2,3-diphenylbicyclo(3.3.0)octane 、 (2R,5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-2,3-diphenylbicyclo(3.3.0)octane
  参考文献：
  名称：

  P从N到C sp的立体定向迁移2：手性二氮杂膦酰氧化物的扩环反应。

  摘要：

  提出了一种加成-伪旋转消除途径，用于手性二氮杂膦酰氧化物的首次立体有择环扩环反应，该过程是P从N到C sp 2的1,3-迁移。（1）]。R = H，Ph；LDA ＝二异丙基氨基锂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1479::aid-anie1479>3.0.co;2-g

文献信息

• A study toward understanding the role of a phosphorus stereogenic center in (5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane derivatives as catalysts in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Vanampally Chandrashekar、Utpal Das、Gone Jayapal Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.038

  日期：2005.12

  Representative diastereomeric pairs of chiral catalysts, containing the (5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo(3.3.0)octane moiety, with different stereochemistry at the phosphorus stereogenic center, have been synthesized and their stereoselection in the borane-mediated asymmetric reduction of representative prochiral ketones has been described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific Migration of P from N to Csp2: Ring-Expansion Reaction of Chiral Diazaphospholidine Oxides
  作者：Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1479::aid-anie1479>3.0.co;2-g

  日期：1999.5.17

  An addition-pseudorotation-elimination pathway is proposed for the first stereospecific ring-expansion reaction of chiral diazaphospholidine oxides by a 1,3-migration of P from N to C sp 2 [Eq. (1)]. R=H, Ph; LDA=lithium diisopropylamide.

  提出了一种加成-伪旋转消除途径，用于手性二氮杂膦酰氧化物的首次立体有择环扩环反应，该过程是P从N到C sp 2的1,3-迁移。（1）]。R = H，Ph；LDA ＝二异丙基氨基锂。